Главным камнем преткновения стало герцогство Шлезвиг, феодальное владение Дании, которое на протяжении 100 лет было практически независимым и управлялось князьями Гольштейна. Сначала Маргарита, а затем Эрик тщетно пытались восстановить там свою власть. Эрик даже встал на сторону мятежного правительства Любека в надежде, что восстановленная Ганза признает его права на Шлезвиг и поддержит его против Гольштейна. Но хотя его права были признаны императором, Любек и особенно Гамбург не собирались содействовать его амбициям. Они довольствовались тем, что предлагали помощь обеим сторонам. Такие действия восстановили Эрика против Ганзы. Он заключил союз с Польшей против Тевтонского ордена, привечал голландских и английских купцов в Норвегии и Дании и изводил немецких купцов. В 1426 г. он издал эпохальный указ, который наделял его властью облагать сбором все корабли, проходившие через Зундский пролив. Позже к первому сбору добавили пошлину от стоимости грузов. «Зундские пошлины» взимались более 400 лет. Их отменили лишь в 1857 г.
Пока был жив Йордан Плесков, поддерживали непрочный мир, но вскоре после его смерти (1425) вендские города объявили Дании войну и заблокировали Зунд. Как всегда, войну поддержали не все члены Ганзы. Города на Зёйдерзе, а также прусские и ливонские города возмутились блокадой и отказались в ней участвовать. Поэтому воевать пришлось почти исключительно вендским, померанским и саксонским городам. Война началась неудачно. Ганзейский флот под командованием бургомистра Любека Тидемана Стина был разгромлен в проливе Зунд. Кроме того, датчане захватили «соляную флотилию», которая возвращалась из Бурньёфа в Пруссию. Эта неудача вызвала народные волнения против патрициев, которых обвиняли в недостатке рвения. Беспорядки вспыхнули в Гамбурге, Ростоке и особенно Висмаре, где обезглавили нескольких членов городского совета.
Война тянулась девять лет с переменным успехом. Любек получал от нее выгоду, так как почти весь товарообмен между Востоком и Западом велся по суше, через Голштинский перешеек. Дефицит же соли позволял Любеку с большой прибылью продавать странам Прибалтики соль из Люнебурга. Но больше всех от войны выиграли голландцы, которые снабжали скандинавские королевства продуктами питания, нападали на ганзейские корабли и прорывали блокаду. В 1435 г. Эрик, ослабленный из-за измены шведов, подписал Вордингборгский мир, ставший большой победой ганзейцев. Граф Адольф де Шауэнбург получал Шлезвиг, а вопрос выплаты дани королю Дании был опущен. Эрик подтвердил ганзейские привилегии в своих владениях, тем самым признав торговую монополию, которой Любек и вендские города пользовались в Норвегии. Кроме того, хотя продолжали взимать пошлины с кораблей, проходящих через Зунд, вендские корабли от них освободили. Вскоре оказалось, что победа ганзейцев еще шире, чем казалось вначале. Дискредитированный Эрик был вынужден бежать. В 1438 г. датский государственный совет низложил его. Как в 1375 г., вопрос с престолонаследием решила Ганза. В обмен на важные привилегии она поддержала нового короля, Кристофера Баварского. Любек получил во владение крепость Хельсингборг, таким образом закрыв Балтийское море для голландцев, с которыми Ганза недавно начала войну, и вынудил всех торговцев пользоваться путем Любек – Гамбург, к большой досаде восточных городов, которые постоянно упрекали Любек в эгоизме.
Вордингборгский мир оказался недолговечным. Кристофер и его преемник Кристиан I вскоре последовали примеру своих предшественников и стали оказывать предпочтение местным купцам и голландским торговцам в попытке покончить с монополией Ганзы на своей территории. В результате голландцы, не вытесненные с Балтики окончательно, продолжали наращивать свою торговлю в той области. Более того, в 1459 г., после смерти графа Адольфа Голштинского, который не оставил после себя прямых наследников, снова обострился шлезвигский вопрос. Местная знать провозгласила Кристиана, короля Дании, наследником как Шлезвига, так и Гольштейна: неожиданно датская граница придвинулась к самым воротам Любека и Гамбурга. Однако вендские города ничего не предприняли. Кристиан успокоил их опасения, хотя они оставались начеку. Шлезвиг и Гольштейн вставали то на сторону короля, то против него, в зависимости от собственных интересов. Однако усиление Дании и ее власть над Голштинским перешейком, где находился один из важнейших ганзейских торговых путей, представляли для Ганзы большую угрозу. Столетние усилия окончились двойной неудачей. Голландцы наращивали торговлю на Балтике, а власть Дании оказалась не менее угрожающей, чем раньше.