…В поведении Бендера бросается в глаза любопытная черта его натуры, которая на первый взгляд может показаться противоречивой. С одной стороны, он профессиональный шантажист и вымогатель, причём никакими средствами не брезгающий: чего стоит одна угроза донести на Воробьянинова в ГПУ или женитьба на провинциальной вдове, чтобы обокрасть её и, опозоренную, навсегда бросить. Культурный уровень Бендера самый низкий, вкусы убоги, интересы сугубо корыстны — всё это очевидно и бесспорно. Но не так просто обстоит тут дело.
Иногда Бендер вдруг совершает поступки, которые кажутся широкими и даже щедрыми. Так, он мог бы и в одиночку отыскать бриллианты в стульях, какой уж помощник ему, проходимцу, нерасторопный дворянин, вышвырнутый из родового имения? Бендер оставляет Воробьянинова при себе, причём вовсе не из великодушия, он сам цинично объясняет: «Без него не так смешно жить». Бендер дарит жулику-неудачнику Балаганову пятьдесят тысяч рублей — в те годы, когда инженер получал около ста рублей в месяц, это была сказочная сумма. Он привёз Козлевичу запасные части к прохудившейся машине, сожалея, что в советских условиях он не может купить ему обещанной иномарки, причём сожаление это явно невыдуманное.
Именно эти обстоятельства позволили некоторым поклонникам Остапа Бендера выдать ему чуть ли не восторженные характеристики. К. Симонов расценил его как «разностороннего и весёлого жулика, не лишённого добродушия и даже своего рода принципов товарищества». Конечно, «разносторонний жулик» — это очень своеобразная похвала, но гораздо важнее тут другое, противопоставление Бендеру других героев дилогии: «злобного тупицы» Воробьянинова, «злодея» Корейко, «мелкой спекулянтки» Грицацуевой. Эти суровые характеристики никак не вытекают из текста дилогии, ибо Воробьянинов по природе своей ничуть не злобен, Корейко всё же «злодеем» не является, а Грицацуева ничем не «спекулирует». Цель у К. Симонова проста — возвысить Бендера за счёт других героев. В том же ключе высказался и Эренбург: «Милый плут» — ударение здесь явно делается на первом слове.
Если внимательно присмотреться к широким вроде бы жестам Бендера, то отсюда последует неожиданный для многих вывод: мелкий жулик очень властолюбив, он страсть как обожает рабскую покорность и поклонение себе. Да, странно вроде бы для хохмача-афериста, но это именно так.
Вот несчастный Воробьянинов. До революции он был предводителем дворянства своего уезда. Современному читателю приходится пояснить, что выборная должность эта (в уезде ли, в губернии) была почётной, и только: обычно на неё избирались родовитые лица дворянского сословия, к тому же не бедные — звание требовало немалых расходов. И вот Воробьянинов — подручный одесского жулика. В музее мебели, обнаружив стулья, Бендер кричит бывшему предводителю: «Молитесь на меня!», — а вскоре повторяет это приказание ещё три (!) раза подряд.
После неудачи на мебельном аукционе он свирепо избивает этого пожилого уже человека, причём Воробьянинову приходится терпеть, он даже «стоял, сложив руки по швам». Рукоприкладствует Бендер неоднократно: вот он «восторженно (!) пнул Воробьянинова ногой в ляжку», а вот «ударил Воробьянинова медной ладонью по шее». Неудивительно, что бедняга постоянно унижается перед своим повелителем: «угодливо спросил» он, «робко спросил» и т.п. И вот соавторы не без удовлетворения подмечают развитие отношений между своими героями: «Ипполит Матвеевич постепенно становился подхалимом. Когда он смотрел на Остапа, глаза его приобретали голубой жандармский оттенок». «Жандармский» — это от преданности служения, надо полагать.
Бендер терпит около себя этого надломленного жизнью человека только потому, что обожает помыкать людьми. В конце погони за стульями, в преддверии близкого успеха, в подпитом состоянии он издевается над зависимым от него Воробьяниновым: «Знаете, Киса, я, кажется, ничего вам не дам… Это баловство. А возьму я вас в секретари. А? Сорок рублей в месяц. Харчи мои, четыре выходных дня… А? Спецодежда там, чаевые, соцстрах… А?» Три пренебрежительно-барских «А?» — это очень характеристично. Бендер действительно предлагает бывшему дворянину прекрасные условия, но зачем матерому гешефтмахеру такой неловкий слуга, зачем ему вообще «секретарь»? Да потому, что сокровенная мечта всякого обнаглевшего выскочки — «чтоб служили у него на посылках» люди самого высокого звания (пусть в прошлом!). Унижая их, они испытывают наслаждение, ради которого никаких денег беречь не станут.
Перебрал тут человечек, которого авторы почтительно именуют «великим комбинатором» и даже «командором». Униженный раб взбунтовался и ночью исподтишка пытался зарезать мучителя.