В действительности ее имя уже в 1520 году связывалось с именем Джеймса Батлера в матримониальном торге, который должен был положить конец спорам о наследовании ирландского графства Ормонд. Томас Батлер, предшествующий граф, умер в 1515 году, что определило тяжбу между его наследником по мужской линии сэром Пиерсом Батлером и основными наследниками — сэром Джеймсом Сент-Леджером и сэром Томасом Болейном. В 1520 году дядя Анны и шурин сэра Томаса, граф Серрей, был лейтенантом Ирландии и получил от короля инструкции решить этот спор в пользу Болейна. Однако Серрей обнаружил, что сэр Пиерс абсолютно непреклонен, а местная община во многом на его стороне, в то время как позиция короля была непрочной и его собственные возможности недостаточны. Поэтому он предложил брак между сыном сэра Пиерса, Джеймсом, и дочерью сэра Томаса как более или менее дружеский компромисс. Джеймс в то время находился при кардинале Уолси, и кардинал постарался способствовать этому союзу. Он не свершился по целому ряду причин, связанных с тонкостями ирландской политики, и только в 1529 году сэр Томас Болейн наконец обеспечил себе этот титул Ормонда. Между тем незамужняя и весьма привлекательная как партия Анна Болейн была допущена к английскому двору в начале 1522 года. Ее первое публичное появление произошло на празднестве, связанном с турниром в последний день масленицы — взятием Chateau Verte, во время которого Анна предстала в виде аллегорической фигуры Упорства. Ее сестра Мария изображала на этом же празднике Доброту, а герцогиня Саффолк (давно вернувшая себе милость) — Красоту[49]. В отличие от сестры короля, Анна не была красавицей, как позже все считали, даже менее хорошенькой, чем ее сестра или Елизавета Блаунт. Однако она отличалась чрезвычайной привлекательностью и выделялась на любом фоне. Она была высокого роста, темноволосой, с благородной посадкой головы, но по существу эта привлекательность в определенной мере состояла в ее приобретенной французской изысканности, а также в своеобразном животном магнетизме, суть которого трудно объяснить, но который, возможно, является попросту сексапильностью.
Довольно странно, но сэр Томас после неудачи, постигшей проект брака с Батлером, не сразу начал переговоры по поводу своей дочери. Это не было связано с тем, что она привлекла внимание короля. На этой стадии не она, а Мария делила королевское ложе. Скорее всего, будучи очень умной девушкой, она ясно дала понять, что больше не желает быть отвергнутой. Без сомнения, она нисколько не скучала. Игра в куртуазную любовь, изобретенная трубадурами из Лангедока за четыре столетия до этого и возродившаяся среди бургундского рыцарства, столь любимого Тюдорами, предлагала широкое поле действий молодой женщине, одаренной остроумием. Екатерина никогда не имела реальной возможности ей предаваться. При английском дворе ее знали только как королеву, не считая случайностей, которые ей были дозволены, и хотя сам Генрих одарял ее вниманием, никому больше не дозволялось делать то же самое. Однако ее дамы, в особенности незамужние, скорее всего с удовольствием приняли во всем этом участие. При дворе всегда было мало женщин, и его постоянным врагом была скука, так что эта относительно безвредная игра была очень популярна, и королевских фрейлин всегда осаждали кавалеры[50]. Обычно обмен комплиментами и подарками, замысловатый диалог и тайные свидания мало что значили, в особенности потому, что число игроков-мужчин превышало число женщин в пропорции пять или шесть к одной. Анна, которой после возвращения из Франции было отведено место в штате Екатерины, была исключительно искусным игроком, в гораздо большей мере, чем обычно требуется. Это могло иметь плачевные последствия. Согласно церемониймейстеру Уолси, Джорджу Кавендишу, она походя ввергла несчастного Генри Перси в безрассудную страсть. Перси, который был сыном и наследником графа Нортумберленда, жил в это время в резиденции Уолси (между 1522 и 1524) и был довольно неловким юношей. К тому же он по контракту должен был жениться на Марии Тальбот, дочери графа Шрусбери. Все это завершилось своего рода скандалом и опалой несчастного юноши[51].