Но уже во время французской кампании выявилась ограниченность возможностей вермахта в целом и люфтваффе в частности. Геринг не смог предотвратить эвакуацию основной части британского экспедиционного корпуса из Дюнкерка, хотя люфтваффе и потопили 243 из 861 крупных судов, осуществлявших эвакуацию, а сухопутным войскам, в том числе и танковым дивизиям, так и не удалось сбросить англичан в море до завершения эвакуации основных сил экспедиционного сектора. Переброшенные в последний момент три британские бригады, вооруженные новыми танками, смогли на равных вести борьбу с германскими танковыми частями.
В Дюнкерке немцам помешало то, что в дни эвакуации на Ла-Манше стоял штиль, сопровождавшийся дождем. Такая погода, с одной стороны, позволяла использовать для эвакуации мелкие суда, вплоть до яхт, а с другой — резко ограничивала время, в течение которого германские самолеты могли находиться в воздухе. Главное же, сказалась нехватка у немцев как бомбардировщиков и штурмовиков, так и истребителей. Ту часть британского экспедиционного корпуса, которая эвакуировалась уже после капитуляции Франции через Шербур и Нант, люфтваффе вообще не смогли сколько-нибудь значительно потрепать. Пикирующие бомбардировщики «Ю-88» потопили лишь один транспорт с 8 тысячами солдат, из которых 5 тысяч удалось спасти.
Относительно высадки в Англии Кессельринг полагал^ что она имела шансы на успех только в том случае, если бы была предпринята вскоре после эвакуации англичан из Дюнкерка, причем при условии, что решающую роль в операции сыграли бы люфтваффе. Операцию люфтваффе против Англии, продолжавшуюся с 8 августа до 15 сентября 1940 года и направленную на уничтожение британской авиации, фельдмаршал считал слишком растянутой во времени и пространстве. Негативную роль играла и постоянная смена целей.
По мнению Кессельринга, авиаудары должны были занять лишь небольшой промежуток времени и стать непосредственной подготовкой вторжения. Действительно, срок, намеченный Гитлером для начала высадки в Англии — середина сентября, — был абсолютно нереалистичен. Даже если бы люфтваффе победили в битве за Британию и высадка прошла успешно, немецкие войска в Англии оказались бы в ловушке и вскоре были бы вынуждены сдаться. Ведь уже с конца сентября постоянные штормы в Ла-Манше сделали практически невозможным регулярное снабжение экспедиционного корпуса, а за две недели сломить британское сопротивление наверняка бы не удалось.
Большую надежду Кессельринг возлагал на самоходные паромы Зибеля, парашютистов и транспортную авиацию. Как представляется, германский фельдмаршал переоценивал шансы на успех, тем более что британская промышленность оказалась способна восполнить потери в истребителях, а немецкие данные о британских потерях, на которые ориентировался Кессельринг, предлагая свой план, были значительно преувеличены. Но, как отмечал Кессельринг, даже осенью 1939 года, после победы в Польше, никаких планов высадки в Англии еще не разрабатывалось. Никто не ожидал столь быстрого краха Франции. Поэтому в июне 1940 года у вермахта практически не было транспортных средств для масштабного десанта.
Заместитель Йодля генерал Вальтер Варлимонт так характеризовал роль Геринга в ставке Гитлера: