29 мая 1936 г. британское Министерство авиации организовало конференцию специалистов, посвященную новому бомбардировщику. Достижение необходимой дальности в 3000 миль (4827 км) для ударов по СССР считалось весьма желательным, но маловероятным. Кроме того, сомнению подвергся предлагаемый для нового самолета калибр бомб в 2000 фунтов (907 кг). В конце концов конференция пришла к выводу, что эти бомбы будут, возможно, применяться в будущих конфликтах только по тяжело бронированным боевым кораблям, да и то в исключительных случаях. Для действий по наземным целям участники конференции решили ограничиться фугасной бомбой калибром в 500 фунтов (226,8 кг).
Основываясь на согласованных исходных данных, конференция утвердила тактико-технические характеристики для самолета. Так, максимальная скорость составляла 370 км/ч, что было довольно смело. Ведь состоящий на вооружении и еще не устаревший истребитель Глостер «Гаунтлет» развивал именно такую скорость, а испытания новейшего Хаукера «Харрикейн» только начались.
К началу лета 1936 г. была составлена спецификация, которую 9 июля разослали всем авиастроительным и мотостроительным фирмам Великобритании.
Проектирование самолета осложнилось из-за требования военных ограничить размах крыла 30,5 метра – это диктовалось габаритами тогдашних стандартных военных ангаров (главный конструктор Липкомб настаивал на 34,2 м). Однако уменьшенное крыло обладало худшими несущими свойствами. Тогда для обеспечения приемлемой дистанции взлета самолет оснастили высоким шасси, создававшим больший угол атаки крыла. Но конструкция шасси оказалась сложной, хрупкой и ненадежной.
Результатом другой прихоти военных и некоторой недальновидности конструкторов стало ограничение калибра бомб: отсеки «Стирлинга» не могли вместить бомб крупнее 1814 кг.
Прототип успешно взлетел 14 мая 1939 г., но во время посадки разбился из-за поломки шасси. Только в августе следующего года первые машины начали поступать на вооружение боевых соединений. Освоение машины длилось шесть месяцев, и лишь 10 февраля 1941 г. «Стирлинги» отправились на бомбежку склада горючего в Роттердаме. Последующие операции вскоре отчетливо показали все недостатки первенца британских тяжелых бомбардировщиков. Из-за уменьшенного размаха крыла машина не могла набрать достаточную высоту, что существенно облегчало задачу немецкой зенитной артиллерии. Продолжались и аварии при посадках из-за частых поломок шасси.
Производство «Стирлингов» развернули на трех заводах компаний «Шорт», «Шорт энд Хэрлэнд» и «Остин». «Стирлинг» Mk. 1 – первая серийная модификация, выпускалась в трех сериях, отличавшихся лишь деталями вооружения и двигателями. Первые две оказались немногочисленными (вместе – 80 самолетов), и остальные 676 машин принадлежали к Series III. На самолете установили новые, более мощные двигатели Бристоль «Херкьюлиз» ХА (1500 л.с.), а оборонительное вооружение размещалось в передней (два 7,7-мм пулемета), верхней (два 7,7-мм пулемета) и задней (четыре 7,7-мм пулемета) стрелковых башнях. Бомбовая нагрузка составляла 7720 кг. На высоте 4900 м скорость при максимальной мощности двигателей достигала 370 км/ч, а выше – быстро падала, да и скороподъемность была невысока.
Посредственные высотные характеристики попытались улучшить в следующей модификации – «Стирлинг» Mk.III («Стирлинг» Mk. К, оснащенный американскими двигателями, в серию не попал). Отличия от предыдущей модификации были незначительными: двигатели «Херкьюлиз» VI (1635 л.с.) и более обтекаемая верхняя стрелковая башня (она же монтировалась на последних Mk.1). Прототип появился в начале 1942 г., но боевые эскадрильи смогли опробовать новую машину лишь весной 1943 г. Однако высотные характеристики продолжали желать лучшего: потолок не превышал 5000 м, а скорость на высоте 4500 метров выросла до 435 км/ч.
Экипажи «Стирлингов» могли надеяться лишь на то, что они останутся незамеченными – ни скорость, ни высота полета не позволяли их самолетам избежать огня тяжелой зенитной артиллерии. А насыщенность и эффективность немецкой системы ПВО возрастали с каждым днем. В ходе летних рейдов 1943 г. относительные потери «Стирлингов» (число сбитых на число вылетевших) примерно вдвое превосходили аналогичный показатель для «Халифаксов» и «Ланкастеров». Поэтому по мере увеличения числа последних с осени 1943 г. «Стирлинги» старались использовать лишь в налетах на менее защищенные цели и для отвлечения внимания ночных истребителей. Одновременно их стали применять в качестве самолетов радиоэлектронной борьбы.