Че, несомненно, обдумывал возможность воссоединения перуанских партизан, но отказался от этой мысли, так как кубинское правительство было убеждено в том, что движение в Перу было насыщено провокаторами. Вильегас позднее скажет перуанским партизанам: "Еще очень многое необходимо выяснить, например, как попал в плен "Калихто" конспиративная кличка Бехара, как погиб ла Пуэнте, как исчез Лобатон, а Гадеа брат Ильды, бывший шурин Че оказался в тюрьме. По нашему мнению, Че не должен был отправляться туда".
По мнению французского исследователя Режи Дебрэ, "до середины 1966 года Че, кажется, думал о Боливии только как об отправной точке для операции в Перу". Но более вероятно, что к тому времени, когда Че покинул Африку, он уже отбросил перуанский план и начал думать о Боливии не только как о тыловой базе, с которой можно будет отправиться куда-то еще.
В ноябре 1964 года остатки боливийской революции, зарождение которой Че наблюдал своими глазами, рухнули в результате кровавого военного переворота, организованного генералами Рене Баррьентосом и Альфредо Овандо Кандией. За переворотом последовали жестокие репрессии, с особой силой ударившие по шахтерам. Профсоюзный лидер Хуан Лечин был изгнан из страны, а часть левых объявлена вне закона. Хотя военное правительство приобрело в 1965 году видимость законности - были устроены выборы, в результате которых Баррьентос был избран президентом, а Эрнан Силес Суасо стал вице-президентом, - политическое положение в стране оставалось весьма неустойчивым.
Че не только поддерживал прямые и косвенные связи с руководителями Коммунистической партии Боливии до тех пор, пока не покинул Кубу в 1964 году; он встречался и с Оскаром Само-рой, лидером радикального диссидентского крыла партии, который питал пристрастие к вооруженной борьбе, а вскоре после встречи завел внутрипартийный диспут под предлогом раскола между прокитайскими и просоветскими элементами. Эта и другие встречи заставили руководителя БКП Марио Монхе Молину приехать на Кубу с протестом по поводу того, что маоисты в его партии готовят партизанскую войну, что означает поддержку линии группы Оскара Саморы.
В апреле 1965 года, уже после отъезда Че с Кубы, в БКП произошел раскол. В обеих фракциях получила развитие тенденция к организации вооруженной оппозиции военному правительству. В середине 1965 года группа из двенадцати молодых боливийских коммунистов, обучавшихся в Гаване, "неоднократно" обращалась с просьбой об организации для них военной подготовки. В это время в Гаване находился Хорхе Колье Куэто, второй секретарь БКП; он поддержал эту просьбу и даже направил на Кубу еще одну группу молодежи. Это были Роберто "Коко" Передо, Луис "Ньято" Мендес, Родольфо Салданья и Хорхе Васкес Виа-нья. Че имел связь с этими людьми в ходе организации опорных пунктов для операций Масетти и Пуэрто Малдонадо.
Переговоры по поводу деятельности партизан в Боливии, в которых рассматривались две основных возможности: организация опорной базы для перуанских партизан или же устройство базы для ведения боевых действий, возобновились в Гаване в январе 1966 года в ходе Конференции трех континентов. Фидель лично обсуждал положение с первым секретарем БКП Марио Монхе. Говорят даже, что после конференции Монхе прошел краткий курс военного обучения и был перед группой молодых боливийцев приведен к присяге; в руках у него был 9-миллиметровый пистолет "браунинг".
Быстро выяснилось, что соглашение о сотрудничестве между кубинским правительством и БКП имело свою цену. БКП стремилась дезавуировать другие левые группы, в которых видела своих конкурентов. Судя по всему, она преуспела в этом, добившись исключения из числа участников Конференции трех континентов еще одной левой боливийской делегации, которая прибыла без приглашения. Режи Дебрэ задним числом назвал это решение прискорбным, так как вследствие него база поддержки проекта Че оказалась ограниченной, а кубинцы стали заложниками у Монхе и формалистов из БКП.