Более серьезные трудности представляло улаживание спора с Филиппом; оно и послужило тем подводным камнем, о который, наконец, разбилась политика Эвбула. Правда, владыка Македонии обнаруживал большую готовность примириться с Афинами, но условием мира он ставил отказ ют Амфиполя, о чем Афинское народное собрание не хотело и слышать. Ввиду этого приходилось продолжать войну. Однако для наступательных действий против Македонии, которых требовали ораторы оппозиции, Афины не имели средств, а блокада македонского побережья, как ни была она стеснительна для Филиппа, разумеется, не могла привести к положительным результатам. Правда, общая опасность, грозившая со стороны Филиппа, сблизила теперь Афины с Керсоблептом Фракийским; старые противники заключили дружбу и союз, и фракийский Херсонес, самое уязвимое место Афинского государства, был, казалось, обеспечен против неприятельских нападений. Естественным последствием сближения между Афинами и Керсоблептом было то, что противник последнего, Амадок, примкнул к Македонии; его примеру тотчас последовали Византия и Перинф, враждовавшие с Керсоблептом из-за пограничных дел. И вот, после своей победы над Ономархом Филипп вторгся во Фракию, чтобы защитить своих новых союзников, и Керсоблепт оказался не в силах отразить это нападение. Филипп беспрепятственно проник до Пропонтиды и приступил к осаде Гиерон-Тейхоса, главной крепости фракийского царя. Тщетно Керсоблепт ждал помощи из Афин; ему не оставалось ничего другого, как покориться Филиппу и послать своего сына заложником в Македонию. Харидем принужден был оставить Фракию и вступил на службу Афин, которые уже раньше даровали ему у себя право гражданства. Только тяжкая болезнь, постигшая Филиппа, спасла Херсонес от македонского нашествия.
Таким образом, Филипп повелевал теперь от Геллеспонта до Фермопил; по размерам территории, народонаселению, военным и финансовым ресурсам его держава далеко превосходила все другие греческие государства[8]
. Вся Эллада — одни с надеждою, другие с тяжким опасением — взирала на новую державу, достигшую такого могущества в течение немногих лет. Разумеется, нигде эти опасения не были так сильны, как в соседней с Македонией Халкидике. Много лет назад она вступила в союз с Филиппом, чтобы вытеснить афинян с македонского побережья; эта цель была достигнута, и халкидцы сполна получили свою долю в плодах победы; но еще в гораздо большей мере возросло могущество Филиппа. Если во время заключения союза оба союзника были приблизительно равносильны, то теперь это равенство исчезло, и Халкидика была нулем в сравнении с Македонской державой. Поэтому халкидцы начали искать опоры против Филиппа в Афинах. Уже непосредственно после фессалийских побед Филиппа между обоими государствами был заключен мир на условии сохранения каждою из договаривающихся сторон ее наличных владений; Афины отказались от Потидеи, а Олинф взамен признал права Афин на Амфиполь. Это было явным нарушением союзного договора между Филиппом и халкидцами, в силу которого обе стороны могли заключить мир с Афинами не иначе как совместно. Филипп сначала оставил нарушение договора безнаказанным; он хорошо понимал, что, открой он враждебные действия против Олинфа, Халкидский союз целиком бросится в объятия Афин. Притом, в халкидских городах и даже в самом Олинфе существовала сильная партия, справедливо полагавшая, что истинные интересы Олинфа требуют заключения самого тесного союза с Филиппом, хотя бы для этого Олинфу пришлось отказаться от своей самостоятельности. Ввиду этого Филипп ограничился пока военной демонстрацией на халкидской границе; его расчет оказался верным: его приверженцы в Олинфе получили перевес, и Аполлонид, глава противной партии, был изгнан. Теперь Филипп решил,что настало время действовать. Он потребовал от Олинфа выдачи своего сводного брата Арридея, претендента на македонскую корону, которому халкидцы дали убежище у себя. Но ввиду этого дерзкого требования настроение в Олинфе изменилось; решено было не выдавать Арридея и объявить Филиппу войну. Филипп тотчас вступил в Халкидику (349 г.), и как 30 лет назад, во время войны со Спартою, так и теперь обнаружилось, насколько шаток был фундамент, на котором покоилось господство Олинфа. Один за другим халкидские союзные города перешли на сторону Филиппа, особенно общины Паллены и Боттиеи; Стагир, пытавшийся оказать сопротивление, был взят приступом.