Между тем олинфяне обратились к Афинам и предложили им союз против Филиппа; афиняне, разумеется, с радостью приняли это предложение. В Олинф была послана вспомогательная эскадра в 30 триер с двумя тыс. наемников под командой Хареса; за нею вскоре последовали еще 18 кораблей с четырьмя тыс. наемников под начальством Харидема. Этих сил было, правда, далеко недостаточно, чтобы изгнать неприятеля из Халкидики; во всяком случае они могли по крайней мере на некоторое время приостановить успехи Филиппа. Керсоблепт Фракийский воспользовался удобным случаем, чтобы восстать против своего сюзерена Филиппа, так что против последнего образовалась очень сильная коалиция. Это было тем опаснее, что и в Фессалии начала поднимать голову оппозиция.
Но Филипп сумел отвлечь внимание Афин. Еще непосредственно после своих фессалийских побед он сделал попытку вызвать на Эвбее восстание против Афин. Теперь посеянное тогда семя начало всходить; в Эретрии народ изгнал тирана Плутарха, который господствовал в городе под эгидою Афин (начало 348 г.). На Эвбею тотчас был послан афинский гражданский отряд под командою Фокиона; близ Тамин в Эретрийском округе это войско соединилось с Плутархом и его наемниками. Но в эту минуту против Афин восстали и Халкида и Орей, Фалек послал на помощь восставшим часть своей наемной армии, и Фокион вскоре был окружен неприятельскими силами более значительными, чем какими сам располагал. Хотя ему и удалось разбить врага и тем спастись от грозившей ему опасности, но справиться с Эретрией он оказался не в силах. Поэтому он увел свое войско обратно в Афины, оставив в помощь Плутарху небольшой отряд в Заретре близ Стиры, в самом узком месте острова. Но этот отряд вскоре попал в руки неприятеля благодаря измене Плутарха, и Эвбея была потеряна для Афин. Оборот, который приняла между тем Олинфийская война, равно как и полное истощение афинской государственной казны, заставили афинян отказаться от дальнейших попыток к покорению острова; Афины принуждены были уплатить за военнопленных граждан выкуп в 50 талантов и признать независимость Эвбеи. Только Карист, самый южный город острова, остался верен Афинскому союзу.
Дело в том, что участь войны, происходившей на Халкидике, была тем временем решена. Филипп энергично продолжал войну в течение зимы, причем овладел важной Тороной и даже Мекиберной, портом Олинфа. Олинфяне были разбиты в двух сражениях, и Филиппу удалось — как говорили тогда, благодаря предательству гиппархов Ласфена и Эвфикрата — отрезать от города и взять в плен 500 всадников, составлявших ядро неприятельской конницы. Затем он приступил к осаде города; не явись тотчас помощь, Олинф неминуемо должен был пасть. Действительно, афиняне снарядили новую экспедицию в Халкидику — 2000 гражданских гоплитов, 300 всадников и 17 триер под начальством Хареса. Но было уже поздно; когда афинское войско прибыло к Олинфу, город уже находился в руках Филиппа (осень 348 г.). Победитель осуществил военное право во всей его строгости; Олинф был сравнен с землею, граждане уведены в царские домены для каторжных работ или поселены колониями внутри Македонии, территория города частью роздана македонским сановникам. Напротив, остальные города Халкидского союза были приняты в состав Македонской державы, притом на равных правах со старыми провинциями; их конница образует отныне составную часть македонской кавалерии, „гетайров" царя.
Неудачи, которые потерпело афинское оружие на Эвбее и в Халкидике, должны были сильно поколебать положение руководящих лиц в Афинах. Оппозиция воспользовалась благоприятным случаем, чтобы привлечь к ответственности всех, кто был причастен к последним событиям; даже двоюродный брат Эвбула, стратег Гегесилей, один из влиятельнейших членов господствующей партии, командовавший некогда при Мантинее против Эпаминонда, был привлечен к суду по обвинению в выдаче врагу афинского отряда при Эретрии и присужден к большому денежному штрафу. Сам Эвбул пользовался, однако, еще слишком большим расположением со стороны массы, чтобы оппозиция решилась напасть на него; но и без того она значительно упрочила свое положение.