Еще во время войны Тимолеон неустанно старался залечить раны, нанесенные острову долгой анархией. Он начал с того, что призвал в Сицилию колонистов из греческой метрополии и вообще из всего эллинского мира; и они стали приходить толпами, привлекаемые надеждою приобрести землю в плодоносной Сицилии. Не меньшее значение имело восстановление мира и спокойствия в стране; заброшенные поля вскоре снова были возделаны прилежными руками, и опустевшие города наполнились обитателями.
Столь же неотложной необходимостью было политическое преобразование острова. Тимолеон принадлежал к влиятельной аристократической фамилии и достиг могущества при олигархическом строе; поэтому нельзя было ожидать, что он восстановит ту неограниченную демократию, которая существовала в Сиракузах перед тиранией. Режим, установленный Тимолеоном, по-видимому, соответствовал тому, что греки этого времени называли „смешанной конституцией". Высшим должностным лицом сделался жрец
Между тем необходимо было не только обеспечить сицилийским общинам внутреннюю свободу, но также дать им возможность защищаться против внешних нападений. С этой целью все неподвластные Карфагену города острова были сплочены в один союз во главе с Сиракузами. Однако это федеративное устройство ни в каком отношении не должно было ограничивать автономию участвующих в союзе общин; какое бы то ни было верховенство Сиракуз над союзными государствами было исключено с самого начала. Поэтому для того, чтобы союз не распался при первом же кризисе, надо было настолько усилить Сиракузы, чтобы самый перевес реальных сил принудил остальные города подчиняться руководящей общине. С этой целью Тимолеон убедил граждан Леонтин переселиться в столицу Сицилии; граждане Агириона получили сиракузское право гражданства, и их область была соединена с сиракузской. Из числа колонистов, прибывших в Сицилию из Греции, огромное большинство также было поселено в сиракузской области, благодаря чему число граждан последней возросло до 60 тыс., что соответствует народонаселению приблизительно в 200 тыс. человек. Правда, все это не могло возместить недостатка прочной союзной организации.
Окончив политическое и экономическое преобразование Сицилии, Тимолеон сложил с себя диктаторскую власть, которою он пользовался уже почти восемь лет. Внешним поводом к этому была болезнь глаз, которая постигла его во время войны с Гиппоном и Мамерком и благодаря которой он спустя короткое время совершенно ослеп. На старую родину его не влекло; его связывали с нею только мрачные воспоминания, а те места, которые были ему знакомы с детства,— великолепный Коринф с его высокой цитаделью, оба моря и широкий венец гор кругом, — теперь он все равно уже не мог их видеть. Поэтому он решил провести остаток своих дней в Сиракузах, среди народа, который он освободил от тирании и спас от иноземного ига. Но и удалившись с политического поприща, он продолжал неустанно следить за ходом событий и по-прежнему оберегал от ошибок и напастей страну, ставшую его второй родиной. Когда предстояло обсуждение важных дел, он по просьбе друзей приезжал в театр, где был собран народ, и тогда толпа в благоговейном молчании внимала словам слепого старца, и его совет беспрекословно принимался собранием. Вечер жизни Тимолеона был ясен; грех братоубийства был искуплен, и Тимолеон мог спокойно ждать, пока пробьет его последний час. Когда он умер, весь город шел за его гробом, и могильный памятник его был воздвигнут на середине рынка.