После увольнения из Переяславльского коллегиума Сковорода оказался в крайне бедственном положении. В то время из имущества у него не было ничего, если не считать двух старых сорочек, камлотового кафтана, пары башмаков и пары черных гарусовых чулок. Во всяком случае, осенью того же года Сковорода снова возвращается в свою alma mater и начинает слушать курс «Православное христианское богословие» у префекта академии Георгия Конисского – известного поэта, философа и богослова, который мог с одинаковым блеском написать и чудесное набожное стихотворение, и направленный против Вольтера полемический трактат, и игривую интермедию, и религиозную драму. Этот курс включал догматику, моральное богословие, историю Церкви, каноническое право, Святое Писание, древнееврейский язык с элементами арабского и сирийского. Впрочем, обучение в классе богословия Сковорода не завершил: где-то осенью 1753 года по рекомендации киевского митрополита Тимофея Щербацкого он становится воспитателем Василия Томары – старшего сына богатого помещика Степана Томары, и отправляется в село Каврай, за 36 верст от Переяславля.
Рассказывают, что мальчонка был крайне избалован матерью – дочкой полтавского полковника Василия Кочубея и Анастасии Апостол Анной. Очевидно, высокомерная пани позволяла своему первенцу делать все, что душа пожелает. К учителю она отнеслась очень холодно. Впрочем, еще более холодно отнесся к нему сам хозяин – человек умный, образованный, но без меры гордившийся своим благородным происхождением и богатством. Взять хотя бы то, что даже спустя год после того как Сковорода начал учить его сына, он упорно делал вид, что учитель для него – пустое место. Томара не соизволил перемолвиться с ним словечком, хотя каждый Божий день встречался с ним за одним столом. Нетрудно представить, насколько болезненным было такое поведение хозяина для Сковороды, у которого всегда хватало чувства собственного достоинства, а порой и гонора. Но в любом случае философ добросовестно выполнял предусмотренные контрактом обязанности. Он уже успел полюбить своего непослушного воспитанника, который оказался одаренным, сообразительным и бойким. Вот какие стихи Сковорода написал тогда, когда Василию исполнилось двенадцать лет:
Мальчик тоже полюбил своего учителя, хотя тот ему никогда не потворствовал, а иногда даже позволял себе колкое словечко. Например, однажды юный Томара что-то некстати ответил на вопрос Сковороды. Приговор учителя не заставил себя долго ждать: «Друг мой, так думать может только свиная голова». Юный барин, очевидно, покраснел как маков цвет, да и только, однако слуги тут же донесли об этом своей госпоже. Анна просто вскипела от возмущения, когда узнала, что ее благородного сыночка окрестили «свиной головой», и тотчас пошла к мужу, требовать, чтобы тот наказал учителя за такую неслыханную наглость. И хотя Томаре очень не хотелось этого делать, поскольку он уже успел оценить учителя, но отказать своей супруге не посмел. Он уволил Сковороду, а прощаясь, впервые обратился к нему со словами: «Прости, государь мой, – сказал Томара, – мне жаль тебя!».