Из всех грузинских земель преуспевала только Кахетия. Благодаря политике царя Александрэ II развивались сельское хозяйство и торговля с каспийскими соседями. Царь даже жаловался, что из-за ста мирных лет Кахетия стала такой перенаселенной, что осталось слишком мало дичи и невспаханной земли для царской охоты. На самом деле Александрэ надеялся, что кахетинский мир обеспечит предполагаемая российская экспансия. Переписываться с русским царем было трудно: посол выезжал весной и доезжал не раньше осени, и по пути его могли ограбить, взять заложником или убить. Даже общего языка не было. До 1596 года у Александрэ была всего одна переводчица, черкешенка Хуршита, владевшая грузинским и русским языками. (У Александрэ была черкесская сноха и, если верить источникам, черкесская тетка.) Послами в православном мире XVI века служили духовные лица (важно было, чтобы русские убедились в православном вероисповедании грузин), и общим языком православного духовенства был греческий. Но кахетинскому духовенству было лень ходить на уроки греческого, и только те монахи, которые проводили время в Палестине, еще могли общаться по-гречески. Поэтому все переговоры велись по-турецки: турецкий язык понимала почти вся кахетинская знать и кое-кто из русских дипломатов, но двойной перевод — с грузинского на турецкий, а потом на русский — часто вводил обе стороны в заблуждение и даже провоцировал конфликт.
Русских интересовали прежде всего новые пути для импорта шелка, который Россия ввозила из Ирана; во-вторых, создание антиоттоманского кольца от Кавказа до Ирана; в-третьих, военные возможности Кахетии. Первые русские дипломаты подсчитали, что у Александрэ 10000 конных и 3000 пеших войск, расположенных под четырьмя «знаменами», из которых царевич Гиорги командовал авангардом, а царевич Давит — левым крылом. Уже со времен Ивана Грозного российские цари провозглашали себя сюзеренами Иберии. Со своей стороны, кахетинский царь Александрэ по-своему понимал европейскую политику (он верил, что испанский король Филипп II завоевал Англию): его источниками были агенты-купцы, например армянин Совдагар, побывавший в Москве, в Риме, в Казвине и в Константинополе. Александрэ сделал ставку на то, что русские заселят берега Терека и станут соседями Кахетии, ибо русских и кахетинцев объединяло желанние усмирить кумыков и аваров воинственного шамхала. Александрэ также надеялся получить от русских современную артиллерию, в которой ему отказали иранцы, иконографов и сокольничих.
В 1585 году в Кахетию прибыл астраханский сотник Данилов с грамотой царя Федора[133]
, а Александрэ в ответ послал священника Иоакимэ, монаха Кирилэ и черкешенку Хуршиту в Москву. В 1587 году прибыло ответное посольство, включавшее Родиона Биркина, Петра Пивова и переводчика Степана Полуханова, а также грузинских эмиссаров, и представило кахетинскому царю на подписание текст клятвы в верности: 29 августа 1587 года кахетинский царь поклялся, что будет врагом врагов России и другом друзей России и что будет платить ежегодную дань шелковыми тканями. От русских Александрэ ожидал, что они построят крепость в Терек-городе и направят карательную экспедицию против шамхала. Российская сторона попыталась выполнить свои обязательства, но без опыта военных действий в горах не смогла ни напасть на шамхала, ни дойти до Тарки, его столицы. Последствия первых контактов были катастрофичны: в 1589 году шамхал вторгся в Кахетию, и в 1591 году крымский хан объявил России войну.Послам казалось, что с ними обращаются плохо. Кахетинцы в Москве чувствовали себя как будто под домашним арестом; русские в Кахетии жаловались, что их бросали в лесах на произвол судьбы и посягали на их собственность и жизнь. Живые соколы, подаренные русским царем, умирали в пути. На грузинские просьбы, например о помощи в отливке чугунных пушечных стволов, не обращали внимания. Некоторых русских даже обвинили в изнасиловании и убийстве кахетинских крестьянок. Русских священников смущали литургические злоупотребления в грузинской церкви. Но самым злейшим врагом русско-кахетинской дружбы был новый иранский шах Аббас, которого малейшее подозрение превращало в кровожадного параноика: шах толковал демарши Александрэ как подлую измену, несмотря на то что Россия и Иран тогда относились друг к другу скорее дружественно. Кахетинский царь по очереди клялся в верности сначала туркам, потом иранцам, а теперь русским. Шах Аббас прислал Александрэ породистых лошадей и двадцать верблюдов, навьюченных шелковой тканью: но Александрэ сосватал дочь Нестан-Дареджан не шаху, а Манучару I Дадиани. Изначально шах пытался сдерживаться: он ограничился тем, что взял еще одного заложника, Теймураза, внука Александрэ от старшего сына Давита. Но к концу 1590-х годов напряжение между Кахетией и Ираном возросло.