Тем временем картлийский царь Симон смотрел на Россию скептически: он хорошо знал, что Россия из-за расстояния и кавказских горцев не сможет прийти на помощь Картли в случае нападения. И он не обманывался надеждой, что папа римский пришлет армию, если Картли присоединится к католической церкви. Пережив имеретинские злоключения, Симон в 1598 году решил полностью освободить Картли от турецкой оккупации. Он осадил гарнизон в Гори, но завладел крепостью только через год, когда его сын Гиорги, сделав вид, что снимает осаду на Великий пост, обманул бдительность оттоманов, ночью взял крепость штурмом и к утру освободил Гори. Тем временем сам Симон вел армию на юг, где войска Джаффар-паши шли из Тебриза в Самцхе, чтоб разгромить взбунтовавшегося Манучара. Хотя грузинская армия и ее командиры еще не были готовы сражаться, Симон настоял, чтобы на следующий день грузины предприняли атаку при Нахидури на реке Алгети. Накануне битвы царь причастился и попрощался со всеми, прежде чем с копьем в руке повести конницу. Враг понес тяжелые потери, но после пятичасового боя оттоманское численное превосходство возобладало, и царю пришлось отступить. Преследуемая оттоманами конница толклась в узком Партцхисском ущелье: царская лошадь споткнулась и упала в болото. Воины старались вытащить царя и лошадь, но турки догнали их и, с помощью перебежчика князя Бараташвили, узнали царя. Симона заковали в кандалы. Сын Гиорги примчался из Гори, но опоздал, не успев выручить военнопленных, хотя и захватил арьергард Джаффар-паши. В 1600 году Джаффар-паша послал в Константинополь живого царя Симона и корзину с отрубленными головами, среди которых была голова Вахтанга, младшего брата царя. Симон стал почетным узником в знаменитой тюрьме Йеди-Кюле: султан послал в Грузию за его внучкой Гулчарой (дочерью Гиорги), которой был поручен уход за стареющим царем.
Во всем, что касалось религии или политики, Симон остался непоколебимым. Его замечательная внучка Гулчара очаровала влиятельную венецианку Сафийе, мать султана Мехмета III, в результате чего Гулчара стала послом Мехмета, а после 1603 года его сына Ахмеда I к шаху Аббасу. Между тем в Картли на престол взошел сын Симона, Гиорги X, который, в надежде выкупить отца из Константинополя, довел казну и феодалов до полного обнищания. Гиорги даже послал заложником к султану собственного сына, тринадцатилетнего Давита. На европейцев при оттоманском дворе Давит произвел впечатление «чрезвычайно красивого молодого царевича», но оттоманы отказались взамен освободить царя, несмотря на то что премьер-министром