Борисоглебский монастырь с архитектурных позиций вызывает исключительный интерес. Издалека этот монастырь кажется целым городом. Вот почему чаще говорят не о Борисоглебском монастыре, а о Борисоглебском кремле, – старинной русской крепости, столь велик этот комплекс, являющийся жемчужиной русского крепостного зодчества первой половины XVI в. Борисоглебский кремль имеет ярко выраженные формы военного сооружения. Высота и толщина его стен больше аналогичных монастырских сооружений, в его центре расположена площадь (а не собор), раньше (XVII в.) проездные ворота были массивные дубовые, окованные железом и запиравшиеся на тяжелые затворы и огромные замки. Внушительный вид Борисоглебского монастыря издавна притягивает в него художников, режиссеров, телевизионщиков. В 1934 г. в Борисоглебском кремле и его окрестностях снимали сцены фильма «Минин и Пожарский», посвященного народному ополчению 1606–1612 гг. В 1956 г. киностудия Мосфильм в Борисоглебском монастыре снимала сцены для фильма «Хождение за три моря». Есть и другие примеры.
Архитектурно-художественный комплекс Борисоглебского монастыря формировался в течение длительного периода, перенес тяжелые разрушения и потери, но все-таки не утратил своего великолепия и неповторимости. Еще в 1961 г. посетивший Борисоглебский монастырь известный французский писатель, тонкий эстет, большой знаток и ценитель архитектурно-художественных ценностей Жан Поль Сартр писал: «Нигде в мире не видел я подобной обители. Это выше романских монастырей Франции. Нигде не было столь полного слияния человека с природой, как здесь».
До XVI в. монастырские постройки были деревянными. В начале XVI в. в нем начали строить каменные здания. Архитектурный комплекс ансамбля монастыря из камня в основном сложился в 1520–1690 гг., к концу XVII в. архитектурный ансамбль был в целом завершен. До наших дней сохранились собор во имя святых князей Бориса и Глеба (1522–1524, арх. Г. Борисов), трапезная с церковью во имя Благовещения Пресвятой Богородицы (1524–1526) и настоятельский корпус или покои (XVI в.), 3-ярусная звонница (1680) с церковью во имя Собора святого Иоанна Предтечи (1690), Святые ворота с надвратной Сергиевской церковью (1545, 1679), въездные водяные ворота с надвратной церковью во имя Сретения Господня (1680 или 1692), казначейский дом, просфорный дом или кухня, старые настоятельские покои (начало XVI в.), братский корпус (начало XVI в.), келья преподобного Иринарха (XVI в.), монастырская стена (1680–1890-е гг. 104 м протяженностью, от 10–12 м высота, толщина 2,5–3 м, 14 мощных башен высотой 30–38 м), другие крепостные сооружения (1670-х гг.).
Самая древняя (из сохранившихся зданий) постройка монастыря – Борисоглебский собор (XVI в.), построенный на месте деревянного храма. Это – одноглавый, кубический, с 3-гранными апсидами, 4-столпный храм, имеющий пристройки: паперть и придел во имя святого Пророка Илии (начало XIX в.). В 1779 г. был сооружен соборный луковичный купол. В соборе на стенах сохранились росписи начала ХХ в., выполненные в манере росписей Владимирского собора в Киеве (художник Егоров). В алтаре собора сохранилась фресковая роспись 2-й половины XVII в. Именно в Благовещенском соборе пребывает главная святыня этого монастыря – мощи преподобного Иринарха Затворника и его тяжелые вериги. В Благовещенском храме Борисоглебского монастыря хранится деревянный крест преподобного Сергия Радонежского, который оценивается как благословение основателям монастыря – преподобным Федору и Павлу, погребенным в этом соборе. В монастыре хранят благодарную память о Д.М. Пожарском и К.М. Минине, особо почитавших именно этот монастырь.