В поздних работах Босха исчезают элементы готической стилизации, присутствующие в его манере раннего и даже зрелого периода: фигуры теряют удлиненность пропорций. Босх обращается к композициям с малым числом персонажей, изображенных в виде поясных фигур, максимально приближает их к зрителю, создавая почти кинематографический близкий план, что дает ему возможность сосредоточиться на психологической характеристике персонажей. Пожалуй, до Босха искусство никогда не поднималось до такой тонкой передачи мельчайших нюансов души человека, но и не опускалось так глубоко в ее темные глубины. На лицах тюремщиков отражены все градации зла, апогей его проявления – сатанинская усмешка старика с козлиной бородкой. По сравнению с более ранним «Несением креста» из Гента в этой работе явно читается изменение манеры и композиционных приемов мастера.
Что означает число «четыре» (столько изображено мучителей Христа) в этом полотне? Толкований много. Это число может означать четыре части света или четыре времени года; четыре реки в Раю; четырех евангелистов; четырех великих пророков – Исайя, Иеремия, Иезекииль, Даниил, а также и четыре темперамента: сангвиник, холерик, меланхолик и флегматик. Многие исследователи считают, что четыре злобных лица мучителей Христа – это носители четырех темпераментов: два лица наверху считаются воплощением флегматического и меланхолического темперамента, внизу – сангвинического и холерического. Но как бы то ни было, очевидно их резкое отличие от просветленного лика Христа, полного смиренного приятия боли и страданий. Его светлая (Босх недаром облачил Христа в светлые одежды) фигура служит центром композиции, в глазах призыв терпеливо и смиренно выносить земные муки, ибо душа, прошедшая через все страдания, одержит верх над злом и заслужит вечное спасение. В нижней части композиции Босх изобразил двух фарисеев: один «заботливо» укрывает Христа белой мантией, другой ехидно пожимает ему руку. На головном уборе фарисея слева три знака – звезда, полумесяц и что-то, напоминающее букву «А». Скорее всего они обозначают его принадлежность к иудеям или же к врагам христианства. В верхней части композиции два воина венчают голову Христа терновым венцом. Один из них, в правой части композиции, не выглядит злобным, похоже, он даже дружески положил руку на плечо Спасителя, но с другой стороны мы видим в его левой руке палку, которой он может ударить в любой момент. Ошейник с шипами с трудом поддается толкованию; головной убор с дубовыми листьями и напоминают о знаке семьи, из которой происходил римский папа Юлий II в 1503 году. В связи с этим, согласно другим трактовкам, Босх написал Христа в окружении четырех глав, представляющих церковников, правящий класс, буржуа и крестьянина – вина за распятие Христа была распределена между всеми ними. Если справа вверху – представитель высшего руководства церкви, то персонажа со стрелой от арбалета в головном уборе некоторые считают символом правителей Священной Римской империи. Таким образом, в этих двух фигурах показан союз папы и императора против сути религии. Нижние фигуры – представители буржуазии и крестьянства. При этом один – еврей, другой – представитель ислама.
Эта работа, ранее называвшаяся «Торговец вразнос», часть несохранившегося триптиха «Пилигримаж по земной жизни» и во многом повторяет другую работу мастера, ту, что изображена на внешних створках другого триптиха – «Воз сена». Картина была написана в последний этап творчества художника, отличается строгой и сбалансированной композицией, приглушенной и лаконичной гаммой красок.
В эпоху позднего Средневековья считалось, что земная жизнь – это странствие человека от рождения до смерти, а потому понятие странника имело огромное значение в христианстве. Аллегорические изображения странников тщательно изучались, зрители искали намеки на опасности и искушения, на то, что надлежит делать в этой жизни, а от чего лучше отказаться.
Главный герой композиции «Блудный сын», возможно, Искатель, покинувший родной дом в поисках истины. Позади него мир материальный, впереди – духовный, а он словно попал между двух миров.
Одежда странника сильно поношена, голое колено просвечивает сквозь штанину, нога перевязана грязной тряпкой, обувь разная. Он повернулся к покинутому пристанищу и озлобленной «двухцветной» собаке, ощетинившейся, недружелюбно пригнувшей голову. Собака – символ клеветы, символ с негативной коннотацией. На заднем плане изображен странный полуразрушенный дом, чем-то похожий на таверну или даже бордель, о чем говорят вывешенные на всеобщее обозрение подштанники в окне, двое любовников, стоящих в дверном проеме, свиньи у корыта (символ плотских грехов, чревоугодия, похоти), сорока в клетке (символ распутства), перевернутый кувшин на крыше (знак духовной пустоты). Лебедь на вывеске олицетворяет лицемерие и обманчивость.
В то время как крыша почти развалилась, хозяева и гости предаются отдыху без штанов… что это, как не распутный образ жизни во всех смыслах?