Первая морская битва состоялась близ Кум. Во главе эскадры, направленной против флотилии изменника Менодора, Секст поставил флотоводца Менекрата. Этот также вольноотпущенник Помпея испытывал к перебежчику исключительную враждебность, что должно было придать грядущему сражению особую ярость. И действительно, центральным событием битвы при Кумах стала схватка кораблей Менекрата и Менодора. Слово Аппиану: «Во время этого боя Менодор и Менекрат увидели друг друга. Забыв о всем прочем, они с гневными криками поплыли навстречу один другому, считая, что победа и решение войны зависят от того, кто из них возьмёт верх. Корабли с силой столкнулись, причём были повреждены нос у корабля Менодора и весла у Менекрата. Когда с обеих сторон были сброшены железные крючья, бой был уже не между судами, сблизившимися вплотную, а люди как бы на суше сражались с крайним напряжением и мужеством. Посыпались массой копья, стрелы, камни; опускались мосты, чтобы попасть на неприятельский корабль. Вследствие большой высоты корабля Менодора мосты для смельчаков были более доступны, и оружие, бросаемое сверху, наносило больший вред. Многие пали, остальные были ранены. Менодор был ранен копьём в руку, впрочем копьё было извлечено из раны. Менекрат получил рану в бедро многоконечным иберийским железным копьём, причём его нельзя было быстро извлечь. Не будучи в состоянии принимать участие в сражении, Менекрат всё же оставался на месте, подбодряя остальных, пока его корабль не был взят, после чего он бросился в морскую пучину. Менодор захватил корабль и отплыл с ним к берегу, так как и сам более был не в состоянии действовать дальше»[688].
Гибель Менекрата и захват флагманского корабля помпеянцев стали единственным достижением флота сторонников Октавиана. На правом фланге морского сражения Кальвизий после первоначального незначительного успеха – ему удалось отрезать и обратить в бегство несколько вражеских кораблей – в решающем сражении с основными силами противника потерпел поражение. Демохар, также бывший пират и либертин Помпея, достойно заменил погибшего Менекрата во главе сицилийского флота. Однако должных выгод из достигнутого успеха он извлечь не сумел. Гибель Менекрата показалась ему столь серьёзной потерей, что Демохар отплыл со всем флотом от берегов Неаполитанского залива обратно в Сицилию. Аппиан не без яда заметил, «как если бы потерял не одного только Менекрата и не один корабль, а весь флот»[689].
Кальвизий же, находившийся в отчаянном положении, поскольку в бою он потерял свои лучшие корабли, остальные же из-за повреждений не способны были к бою, теперь мог вздохнуть спокойно. Отплытие Демохара на юг спасло остатки флота октавианцев. Организовав починку кораблей, Кальвизий осторожно, вдоль берега, избегая выхода в открытое море, поплыл к югу Брутийского полуострова, где близ Регия предполагал присоединиться к флоту самого Октавиана. Триумвир же, получив, очевидно, от гонца, посланного по суше известие о противоречивых для него итогах сражения при Кумах, решил сам плыть навстречу остаткам эскадры Кальвизия.
Тем временем Секст Помпей, узнав об итогах битвы при Кумах, назначил новых флотоводцев вместо беглеца Менодора и геройски погибшего верного Менекрата. Таковыми стали уже отличившийся в победном сражении против Кальвизия Демохар и ещё один бывший пират, его собственный вольноотпущенник Аполлофан. Сам же он, узнав о движении флота Октавиана навстречу потрёпанным, но не лишённым до конца боеспособности кораблям Кальвизия, решил не дать силам противника соединиться. Тем более что к его морским силам, во главе которых Секст изначально находился в гавани Мессаны, добавились суда Демохара, имевшие победный опыт. Сам Помпей как толковый выученик пиратов к этому времени был уже отменным флотоводцем. Его флот настиг корабли триумвира, когда те выходили из Мессанского пролива в открытое море навстречу Кальвизию. Тот, однако, медленно двигаясь, прижавшись к побережью, в отличие от Демохара к своему главнокомандующему не поспел. Октавиан, не ожидавший нападения неприятельских кораблей с тыла, принять открытый бой не решился и, более того, запретил своим судам вступать в сражение. Это предписание оказалось роковым. Корабли флота Октавиана либо двигались, прижимаясь к побережью, либо стали на якорь, повернувшись к неприятелю носовой частью. Демохар к своему предыдущему успеху в Неаполитанском заливе добавил победу в Мессанском проливе. Его маневренные суда атаковали обездвиженные по приказу неискусного флотоводца корабли противника с двух бортов. Дело шло к полному разгрому флота триумвира. Сам он уже покинул свой корабль и, находясь на прибрежных скалах, встречал тех, кто сумел выплыть на берег и сам провожал их на близлежащую гору, представлявшуюся единственным надёжным убежищем. Как видим, в роли флотоводца Октавиан оказался столь же бездарен, как и в роли командующего легионами в боях на суше.