Морское сражение между цезарианцами и помпеянцами в исторической акватории носило крайне упорный характер. На стороне флота Агриппы было преимущество в больших кораблях, которые уже начали оснащать его новейшим изобретением – гарпаксами. Впрочем, есть мнение, что подобные орудия на боевых судах появились ещё в эпоху эллинизма, во время войн диадохов, преемников Александра Македонского[733]. При прямом столкновении с квинквиремами небольшие суда Секста, казалось, были обречены. Но их испытанные экипажи умело использовали свою скорость и манёвренность, в каковых полностью превосходили тяжёлые корабли противника. На быстром ходу они таранили квинквиремы, но чаще всего обходили их, ломая им вёсла и тем самым обездвиживая, а сами быстро отходили, избегая столкновения. Апогеем боя стала битва флагманов. Квинквирема Агриппы буквально расколола корабль Паппия, но тому удалось перейти на другое судно, и он продолжил руководить сражением. Секст Помпей, наблюдавший за битвой с суши, узнав, что к Агриппе идёт подкрепление, дал приказ своему флоту выйти из боя. Паппий умело отступил с сохранением порядка. При этом он ловко использовал илистые берега моря, образованные впадавшими в него реками. Здесь тяжёлые корабли Агриппы рисковали сесть на мель. При случае помпеянцы огрызались, нападая на отдельные суда вражеского флота, увлёкшиеся преследованием.
Потери сторон в битве при Милах, на первый взгляд, были в пользу Агриппы. Он потерял 5 кораблей, Паппий 30. Но многие суда цезарианцев имели сильные повреждения. Повреждений хватало и у кораблей Помпея, но он не считал свой флот побеждённым. Более того, наградил своих моряков как победителей, сравнив битву с квинквиремами со штурмом крепостей. На будущее Секст обещал увеличить высоту бортов своих кораблей, дабы лишить суда противника преимуществ. А главное, он выразил вполне обоснованную надежду, что в Мессанском проливе, благодаря сильному течению, лёгкие суда непременно возьмут верх над тяжеловесными, медлительными и неповоротливыми квинквиремами.
Октавиан тем временем, пребывая в уверенности, что Помпей со всеми силами противостоит Агриппе, начал боевые действия на востоке Сицилии. Здесь с самого начала всё пошло для него не лучшим образом. Тавромений оказался крепким орешком. Гарнизон его решительно отклонил предложение триумвира о сдаче города, а к штурму его укреплений цезарианцы не были готовы. Тем не менее, Октавиан со своими войсками высадился на берег и занялся обустройством лагеря. Неожиданно с моря показались многочисленные корабли самого Помпея, по берегу параллельно шла его конница, а навстречу ей стала подходить сицилийская пехота[734]. И корабли, и легионы Октавиана оказались, что называется, меж трёх огней. Поскольку ничего подобного никто не ожидал, то всё войско наследника Цезаря охватил страх. По счастью, Помпей (это была характерная его черта) недооценил собственный успех и переоценил способность противника к сопротивлению. С ходу атаковав недостроенный лагерь Октавиана, Секст мог добиться полного успеха и на суше, и на море, поскольку флот триумвира был совершенно не готов к бою. Но немедленная атака не состоялась…
Октавиан, оценив сложность положения, составил такой план боевых действий: Корнифиций должен был сражаться на суше, имея под своим началом три легиона (15 000 солдат), 500 всадников (условных, ибо не было лошадей), 1000 легковооружённых велитов, 2000 ветеранов и отряд флотского экипажа. Сам же главнокомандующий со всеми кораблями собирался прорвать морскую блокаду флота Помпея[735].
Корабли Октавиана вышли в открытое море ещё до наступления дня. На лёгкой либурнской галере он объехал все свои суда, ободряя экипажи. После этого, однако, триумвир велел снять с галеры значок полководца, что полагалось делать только во время величайшей опасности. Ведь потеря военачальника в разгар сражения, как правило, равносильна поражению. Потому такая мера позволяла скрыть от неприятеля флагман и лишить того искушения и возможности обезглавить флот. Значит, Октавиан предвидел жесточайший характер предстоящей битвы и вовсе не был уверен в победном для себя её исходе. Помпей также сам возглавлял свой флот. Только в отличие от триумвира для него это было делом обыкновенным, и до сих пор в морских сражениях он преуспевал. Неизвестно, насколько два флота, противостоящие друг другу, разнились по силе, если иметь в виду количество и боевые качества кораблей, а также подготовку и опыт экипажей, но в высшем командовании разница была колоссальная и не в пользу наследника Цезаря.