Военным командованием при непосредственном участии Петра I был разработан план, предусматривавший изматывание противника точечными ударами с одновременным отходом вглубь белорусских земель. Русские полки должны были избегать крупных столкновений, тревожа шведов в мелких стычках. Врагу оставляли разрушенные мосты, уничтоженные припасы, которые не удавалось вывезти, опустошенные деревни. Население уходило в непроходимые леса.
Переправившись в конце декабря через Вислу, шведский правитель устремился за русскими отрядами. Однако неожиданные дожди вызвали непролазные «грязи», сопровождавшиеся «великим половодьем» рек. Испытав к тому же значительные проблемы с обеспечением полков провиантом и фуражом, Карл решил встать на зимовку. Лишь в июне 1708 г. он продолжил движение к русской столице. Но еще за несколько недель до выступления генерал А. Л. Левенгаупт получил приказ выдвигаться из Прибалтики на соединение со своим сюзереном.
Попытки сдержать шведского короля на речных переправах не принесли успеха, зато тактика «выжженной земли» полностью себя оправдала. Помогали постоянные ливни и раскисшие дороги. Измотанные солдаты Карла вскоре начали голодать. Их движение к Москве все более и более замедлялось. А 9 сентября шведская армия чудом избежала катастрофы. Внезапная атака русской кавалерии на авангард противника вынудила шведского монарха лично возглавить контратаку. Эскадрон Карла неожиданно проскочил в гущу русских войск, где был окружен и почти полностью уничтожен. Лишь сумятица и жертвенная преданность личных адъютантов позволили «северному льву» вернуться в расположение собственных войск. Сложно даже предположить, что стало бы со шведской армией в случае гибели или пленения главнокомандующего, на исключительной воле которого и держалась вся военная машина скандинавов.
«Битва при Лесной». Художник Жан Батист Наттье.
В конце концов, осознав невозможность продолжать «восточный поход», 14 сентября 1708 г. шведский король отдал приказ о повороте армии на юг, в Малороссию (Украину). Там Карл XII, обнадеженный обещаниями украинского гетмана И. С. Мазепы, тайно переметнувшегося на его сторону, намеревался пополнить запасы провизии, фуража, дать отдых измученным войскам. В намерения короля также входило вовлечение в антироссийский союз турок и крымских татар. Двигавшееся из Прибалтики 16-тысячное войско Левенгаупта с огромным обозом, которое Карл решил не дожидаться, должно было догнать основные силы у Днепра.
Для перехвата шведского генерала Пётр I создал корволант, или летучий отряд, из драгунских полков (около 7,8 тысячи человек) и гвардии (5,1 тысячи человек), посаженной в седла. Силы противника ошибочно оценивались в 8–9 тысяч. Благодаря отсутствию обоза и значительному числу заводных лошадей соединение обладало изрядной подвижностью. Все снаряжение и припасы удалось разместить в седельных сумках, а легкую артиллерию (три десятка орудий) перемещали на повозках. Во главе отряда, впервые за время конфликта, встал сам государь.
Загнав часть лошадей, русские войска сумели 25 сентября настигнуть арьергардные части шведов. По оценке большинства специалистов, главной ошибкой шведского генерала было желание довезти до Карла весь гигантский обоз. Нежелание жертвовать частью ради сохранения остального сыграло с Левенгауптом злую шутку. Достигнув вскоре деревни Лесной, шведы решили дать бой, отправив обоз по направлению на юг.
Разведав информацию о численности противника, Пётр отдал приказ о сражении. Решаясь на наступление при равенстве сил, царь рассчитывал на слаженность и уровень подготовки гвардейских частей, неоднократно доказывавших свое воинское мастерство и бесстрашие.
Утром 28 сентября 1708 г. русские войска форсировали местную речушку и двумя колоннами, возглавляемыми Петром и Меншиковым, двинулись в сторону Лесной. Шведский корпус располагался в вагенбурге (временном укреплении из цепочки фургонов и телег) к северу от деревни. Попытка корволанта выстроиться на поляне в виду противника немедленно была прервана атакой Левенгаупта. Однако преображенцы и семеновцы слаженными залпами привели в замешательство врага: стрельба была «похожа на гром молнии и потрясла даже старейших шведских офицеров». Отступление шведской пехоты было таким поспешным, что воюющие бросили не только две трофейные пушки, захваченные накануне отхода войск, но и несколько собственных.