Осенью 1879 г. венчается с Н. В. Хмара-Барщевской. Отныне и до конца дней единственный источник дохода – казенное жалованье. В 1880 г. у Анненских родился сын Валентин (умер в 1936 г.) – в 1910 – 1920-х гг. выступал в печати под псевдонимом В. Кривич, автор стихотворного сборника, издатель и биограф Анненского. С осени 1879 г. начал преподавать древнегреческий и латинский языки в гимназии Ф.Ф. Бычкова (впоследствии – Я. Г. Гуревича) в Петербурге, одном из лучших частных средних учебных заведений России. Преподавал также в Павловском женском институте, в 1890-м читал лекции по теории словесности на Высших женских (Бестужевских) курсах. Первое выступление Анненского в печати – рецензия на книгу польского языковеда («Журнал Министерства народного просвещения», март 1881). В 1880-е гг. печатает статьи и рецензии на филологические и педагогические темы в научных журналах. Среди них – о поэзии Я. П. Полонского и А. К. Толстого (1887). Педагогическая деятельность и научные работы приносят Анненскому некоторую известность в академической среде. Каждое лето, кроме 1890 г., когда он совершил путешествие в Италию, проводит с семьей в именьице жены Сливицком Бельского уезда Смоленской губернии (ныне территория Тверской области). Заботы о материальном положении семьи требовали огромной затраты сил: приходилось давать до пятидесяти шести уроков в неделю. Анненский-педагог вызывал всеобщую любовь и уважение. «Рассказы гимназистов, его учеников, дополненные личными впечатлениями, рисовали образ учителя, не похожего на обыкновенных русских учителей, – изысканного, светски-любезного в обращении со старшими и младшими, по-европейски корректного и остроумного, с каким-то особенным изломом в изящной и стройной фигуре, в приемах и речах…»
1891–1893
Назначен директором Коллегии Павла Галагана в Киеве (закрытое мужское учебное заведение). Начинает работу над полным переводом трагедий Еврипида скомментариямии объяснительнымистатьями. «Чтоб заработать себе одну строчку в истории русской литературы – в этом все мои мечты»
1893–1896
Анненский переведен в Петербург на должность директора 8-й гимназии. Ему удалось привлечь в гимназию талантливых педагогов и превратить ее в первоклассное учебное заведение, где всячески поощрялись культурные интересы учеников, гуманность и самостоятельность. Созданы и частично напечатаны переводы некоторых трагедий Еврипида и обширные статьи о них («Журнал Министерства народного просвещения»).
1896–1906
Директор Николаевской мужской гимназии в Царском Селе, действительный статский советник. С 1898 г. – член Ученого комитета Министерства народного просвещения. С 1896 г. и до кончины живет с семьей в Царском Селе. С «налетом изысканного чиновничества» (В. Кривич) проводит в деятельность вверенной ему гимназии выношенные принципы отношения к труду и к людям. Педагогические воззрения Анненского, которым он следовал неукоснительно в каждодневной, «подневольной служилости», имели основанием особое отношение к художественно-поэтическому слову: «Кто не научился любить родных поэтов, тот никогда не поймет красоты чужестранных… … Родная поэзия в школе должна быть в постоянном обращении при чтении поэтов классических или новых иностранных: она составляет как бы мост между чужим поэтом и русской душой.
Она должна, мне кажется, стать тем бессознательным художественным фондом, которым поддерживается в нашей душе чувство красоты.
Связь наша с родною поэзией покоится главным образом на чувстве речи, которое составляет одну из основных способностей нашего духовного организма. …