В дальнейшем обстановка не улучшалась, настороженность бюрократов в отношении Анненского - подлинного интеллигента, подлинного деятеля просвещения не ослабевала, а настроения Анненского, как директора, вряд ли менялись к лучшему. К счастью, его отличало огромное самообладание, и внешнее и душевное; он не только добросовестно и успешно продолжал нести бремя административных обязанностей и выполнять свой педагогический долг, но находил в себе силы для творчества, которое и было для него высшей жизненной задачей. Царскосельский период - время взлета его таланта. Продолжается перевод Еврипидовых трагедий. В первые же годы нового века он создает и три оригинальные трагедии на сюжеты античных мифов: это - "Меланиппа-философ" (окончена в марте 1901 года, в том же году издана отдельной книжкой), "Царь Иксион" (отдельной книжкой - в 1902 году), "Лаодамия" (окончена 13 июня 1902 года, появится в сборнике "Северная речь", 1906). Первыми годами века датированы отдельные оригинальные стихотворения, а также переводы стихов, публикуемые впоследствии. У Анненского созревает теперь намерение объединить некоторую часть своей лирики и переводов из французской, немецкой, римской поэзии в книгу. В 1904 году она выходит под заглавием "Тихие песни" и под псевдонимом-анаграммой "Ник Т-о". {Под этим псевдонимом поэт печатал свои стихотворения в периодических изданиях до конца 1906 года.} Эти несколько букв входят в имя "Иннокентий", но они прочитываются как местоимение "Никто", которым назвался мудрый Одиссей, чтобы спастись из пещеры чудовища-циклопа Полифема. На трагедии, выпущенные малыми тиражами и за счет автора, появляется несколько сочувственных рецензий, написанных филологами-классиками - представителями уважаемой, но мало популярной специальности, и Анненский-драматург остается незамеченным. На "Тихие песни" изданные скромно и тоже за собственный счет, откликаются два крупнейших поэта того времени - Брюсов и Блок, но отзыв Брюсова {"Весы". 1904, Э 4 (под псевдонимом "Аврелий").} холодно-снисходителен, а рецензия Блока {"Слово". 1906, Э 403, 6 марта. Литературное приложение, Э 5. Примечательно, что в частном письме (к Г. И. Чулкову, 1905) Блок оценил книгу и самого поэта гораздо выше: "Ужасно мне понравились "Тихие песни" Ник. Т-о. В рецензии старался быть как можно суше..." (Блок А. Собр. соч.: В 8-ми т. М.;. Л., 1963. Т. 8. С. 132).} лишь сдержанно сочувственна при всей проявленной Блоком тонкости постижения внутреннего мира поэта. Анненский по-прежнему остается в тени и в литературном одиночестве: с поэтами - деятелями нового искусства отношения у него не завязываются, он даже и не ищет их. Общается он со своими друзьями - учеными-филологами: С. К. Буличем, славистом, Ф. Ф. Зелинским, выдающимся специалистом в области античных литератур, с коллегами-учителями, среди которых тоже есть знающие и талантливые словесники (А. А. Мухин, филолог-классик, А. Г Шалыгин, гимназический преподаватель русского языка, давний друг). В доме Н. Ф. Анненского он встречается с видными писателями и критиками иной литературной ориентации например, с В. Г. Короленко и Н. К. Михайловским, но при всем взаимном уважении близости интересов тоже не возникает. И, как важную черту характера Анненского, надо подчеркнуть, что на свое литературное одиночество он не жалуется, и если признает некоторую ущербность своего "респектабельного" положения директора гимназии, то ни единой жалобы, ни единого намека на отсутствие литературного признания у него не найти. В свою поэзию, в свою поэтическую миссию он не перестает верить. Еще в последнем году минувшего века он в письме к А. В. Бородиной по поводу своего перевода Еврипида сказал "Нисколько не смущаюсь тем, что работаю исключительно для будущего..." {Анненский И. Книги отражений. С. 447.} Эта убежденность в нем не поколеблена
Наступил 1905 год. Приближение первой русской революции давало о себе знать брожением и волнением во всех социальных слоях. После трагедии 9 января революционные настроения проявились с новой силой. Охватили они и учащуюся молодежь - ив высшей и в средней школе. Не миновали они и царскосельскую гимназию. Ее воспитанники приняли участие в двух резолюциях учеников средней школы, содержавших требования об изменениях в учебном деле; 111 подписей из 769 в этом документе, обнародованном 10 февраля либеральной газетой "Право", принадлежали царскосельским юношам. Директор никак не вмешивался в дела своих подопечных, не мешал им выражать свои настроения. Продолжал он и свою линию независимого поведения в других вопросах: так, еще в 1904 году он принял в гимназию целый ряд молодых людей, исключенных (видимо, по соображениям политического порядка) из средних учебных заведений западных губерний. Все это еще более настраивало против него начальство из учебного округа, причем, вероятно, играло свою роль и его родство и близкие отношения с Н. Ф. Анненским.