Книги и отдельные сочинения присылали Ивану Грозному из Англии (доктор Яков — изложение учения англиканской церкви), из Польши (Стефан Баторий — книги о Грозном), из Константинополя (архидиакон Геннадий — сочинения Паламы), из Рима (сочинения о Флорентийском соборе), из Троицкого монастыря, из Суздаля и т. д. Каспар Эберфельд представлял царю изложение в защиту протестантского учения, и царь охотно говорил с ним о вере. Отправляя архидиакона Геннадия на Ближний Восток, Грозный приказывал «обычаи в странах тех писати ему». Он заботился о составлении тех или иных новых сочинений и принимал участие в литературных трудах своего сына, царевича Ивана Ивановича. К нему обращались со своими литературными произведениями Максим Грек, князь Курбский, митрополит Макарий, архимандрит Феодосии, игумен Артемий, Иван Пересветов и многие другие.
Грозный знал цену слову и широко пользовался пропагандой в своей политической деятельности. В 1572 г. литовский посол жаловался, что Грозный распространяет глумливые письма на немецком языке против короля Сигизмунда-Августа, и русские не отрицали этого. Если Грозный и не был непосредственным автором этих листков, то, во всяком случае, он был их инициатором и редактором.
Грозный вмешивался во всю литературную деятельность своего времени и оставил в ней заметный след, далеко еще не учтенный ни в историческом, ни в чисто литературном отношении.
Наиболее ярко литературный талант Грозного сказался в его письме к своему любимцу — «Васютке» Грязному, в письмах к Курбскому и в послании игумену Козьме 1573 г.
Переписка Ивана Грозного и Василия Грязного относится к 1574–1576 гг. В прошлом Василий Грязной — ближайший царский опричник, верный его слуга. В 1573 г. он был направлен на южные границы России — в заслон против крымцев. Грязной должен был отправиться в глубь степи с отрядом в несколько сот человек и добыть языков. Но крымцы «подстерегли» отряд Грязного и настигли его. Поваленный наземь Грязной отчаянно сопротивлялся, до смерти перекусав «над собою» шесть человек и двадцать два ранив, о чем не только писал впоследствии Василий Грязной Грозному, но что подтверждали и очевидцы. Грязного «чють жива» отвезли в Крым к хану, и здесь, «лежа» перед ним, юн вынужден был признаться, что он у Грозного человек «Беременный» — его любимец. Узнав об этом, крымцы решили выменять его на Дивея-Мурзу — знатного крымского воеводу, захваченного в плен русскими. Из плена Василий Грязной и написал Грозному свое первое письмо, прося обмена на Дивея. Осенью 1574 г. Василий получил ответ Грозного через гонца Ивана Мясоедова.
С этим гонцом Грозный передал Грязному свое государево жалование и сообщил ему, чтобы он не беспокоился о семье: сына его Грозный пожаловал поместьем и деньгами. Но самое письмо Грозного содержало решительный отказ выкупить его за большие деньги или обменять на Дивея-Мурзу. После этого Василий Грязной еще дважды писал царю, но крымцы не получили за Грязного Дивея-Мурзу. В 1577 г. Грязной был выкуплен за умеренную сумму, но что сталось с ним после выкупа, не известно.
Другой его респондент — бежавший в Литву князь Курбский. Между царем и изменником не могло быть той непосредственности, какая была в письмах Грозного к своему любимцу Василию Грязному или в письмах к кирилло-белозерским монахам. Грозный выступает здесь с изложением своих взглядов как государственный человек. Не случайно переписка Грозного с Курбским обращалась среди московских людей в качестве материала для чтения.