Применительно ко Второй мировой войне часто говорят, что основной ошибкой Сталина было заключение пакта о ненападении с Германией. Этим он не только открыл дорогу к Второй мировой войне, но и создал условия для внезапного нападения Германии на СССР. Однако это было преступлением, но не ошибкой. Сталин как раз и стремился к тому, чтобы началась Вторая мировая война Германии против Польши и ее западных союзников. В этой войне он предвидел быстрый крах Польши, которую собирался «по-братски» разделить с Гитлером, что и было зафиксировано в секретном дополнительном протоколе к пакту Молотов – Риббентроп. Часто ошибкой Сталина называют договор о дружбе и границе с Германией. Но с точки зрения сталинской политики, никакой ошибки здесь не было. Он не только завершил, благодаря секретным дополнительным протоколам к этому договору, разграничение сфер интересов в Восточной Европе, но и дал понять Гитлеру, что тот может смело атаковать Францию, не опасаясь за свой тыл на Востоке. Сам же собирался ударить Германии в спину в тот момент, когда вермахт, как он надеялся, завязнет на линии Мажино. Тут Сталин действительно допустил ошибку, недооценив боеспособность вермахта и переоценив боеспособность и стойкость французских войск. Что ж, Сталин не был профессиональным военным, и большинство его ошибок относится именно к военной сфере. Он, в частности, переоценивал боеспособность и боеготовность Красной Армии, которая завязла на линии Маннергейма, куда менее мощной, чем линия Мажино. Поэтому в марте 1940 года пришлось срочно заключать компромиссный мир с Финляндией, чтобы иметь возможность перебросить основные силы Красной Армии к советско-германской демаркационной линии. Иначе война с Финляндией после наступления весенней распутицы могла затянуться до лета. В связи с подготовкой удара по Германии в тот момент, когда в полной мере развернется германское наступление во Франции, 5 марта 1940 года было принято решение о расстреле польских офицеров. В случае войны против Германии их пришлось бы освобождать из плена и передавать польскому правительству в изгнании, чего Сталин не желал, поскольку собирался создать полностью подконтрольные СССР польскую армию и государство. И уже в конце февраля 1940 года советским вооруженным силам было предписано считать вероятными противниками Германию и ее союзников.
Однако Гитлер практически за три недели разгромил основные силы французской армии и вынудил англичан эвакуироваться с континента. Сталин действительно ошибся, переоценив боеспособность и стойкость французов. Теперь он остался почти что один на один с Гитлером. Нападать на него летом 40-го Сталин не решился. Вместо этого он перенес нападение на 41-й год и начал развертывание сразу 29 громоздких механизированных корпусов, не обеспеченных ни опытными кадрами, ни средствами связи. С их помощью он надеялся одолеть вермахт в ходе короткого блицкрига за полтора-два месяца. Сталин полагал, что в 41-м году немцы постараются высадиться в Англии, в связи с чем их наиболее боеспособные дивизии будут готовиться к высадке на Британские острова. А поражения Англии он допустить не хотел. На плане стратегического развертывания Красной Армии, разработанном в марте 1941 года, рукой заместителя начальника Генштаба генерала Николая Ватутина была наложена резолюция о том, что наступление надо начать 12 июня, причем главный удар предполагалось наносить на юго-западном направлении. Если бы этот срок был выдержан, Сталин упредил бы Гитлера, что, впрочем, не оказало бы существенного влияния на исход приграничных сражений. Советская разведка считала, что наиболее сильная немецкая группировка находится на юге, тогда как в действительности самой сильной была центральная группировка, которая наверняка нанесла бы сильный фланговый удар наступающим советским войскам.
Сталин переоценивал боеспособность Красной Армии и недооценивал боеспособность вермахта. Поэтому готовил свои войска только к наступлению, а не к обороне. Поэтому то, что Сталин не ожидал германского нападения в 41-м, привело Красную Армию к тяжелейшим поражениям. Если бы она придерживалась оборонительной тактики и использовала танковые соединения более дробно и прежде всего для целей обороны, потери ее были бы, вероятно, меньше, а поражения менее сокрушительными. Однако Сталин был уверен, что, имея значительное превосходство в людях, танках и самолетах, советские войска смогут быстро сокрушить противника и поставить под свой контроль большую часть Европы. При этом он не принимал во внимание ни резкий недостаток в войсках средств связи, ни, что еще важнее, значительно более низкий уровень подготовки как командного, так и рядового состава, особенно во флоте, авиации и в танковых войсках, по сравнению с вермахтом. Данное обстоятельство предопределило то, что победа далась очень дорогой ценой, а война затянулась на долгих четыре года.