Сам же генерал Милорадович со вверенным ему ариергардом двинулся скрытно влево, распространяясь партиями своими по разным дорогам, ведущим к Москве, по которым не открыл никакого неприятеля, исключая некоторых мародеров.
8 (сентября). Генерал Милорадович с 8-м корпусом, 1-м кавалерийским и казачьими полками, составляющими часть нашего ариергарда, прибыл на Калужскую дорогу и расположился при реке Десне. Другая же часть из 7-го корпуса и 4-го кавалерийского с казачьими полками под командою генерал-лейтенанта Раевского осталась на Серпуховской дороге как боковой корпус. Армия в сей день имела растах».
Пока Главная армия подходила к реке Чернишне, арьергард, теснимый неприятелем, провел бой у деревни Чириковой (французы были из нее выбиты). На подходе к Тарутинскому лагерю главнокомандующий Голенищев-Кутузов приказал Милорадовичу расположиться у села Вороново.
Тот в это время со своими полками отступил к селу Спас-Купля. Здесь русский арьергард вновь настигли войска короля Неаполитанского маршала Иоахима Мюрата. Они атаковали русских, но были отброшены на исходные позиции. Милорадович отступил за реку Чернишню. Французы переходить реку не решились.
В войне наступило некоторое затишье, «сохраняемое» арьергардом Главной русской армии и авангардом наполеоновской Великой армии. Но только на самое малое время. Генерал-фельдмаршал М.И. Голенищев-Кутузов в одном из писем охарактеризовал ситуацию в таких словах:
«После славного сражения при Бородине неприятель столько потерпел, что и доселе исправиться не может и потому ничего противу нас не предпринимает. Корпус генерала Милорадовича находится впереди армии и имеет перед собою неаполитанского короля с большею частию кавалерии французской и тремя дивизиями пехоты».
В сражении на реке Чернишня (или Тарутинском сражении) Милорадовичу участвовать не довелось. Его полки стояли в ближнем резерве, но главнокомандующий так и не послал их в бой против авангарда Великой армии, над которым начальствовал маршал Иоахим Мюрат, король Неаполитанский. Известно, что Михаил Андреевич в тот день рвался в бой:
«Генерал Милорадович прискакал к Кутузову, прося у него разрешение перейти в наступление и совершить движение для поддержки нашего правого фланга. Фельдмаршал с неудовольствием отверг это предложение…»
…Выход наполеоновской армии из Москвы превратил арьергард русской Главной армии в ее авангард. С получением известия о движении французов к Боровску Милорадович повел свои полки к Малоярославцу. Туда же двигались главные силы кутузовской армии. В итоге кровопролитных боев за город он оказался в руках неприятеля. А.И. Михайловский-Данилевский отмечал:
«Генерал Милорадович, сделав в этот день с кавалериею 50 верст, не дал отрезать себя неприятелю и поспешил к самому тому времени, когда сражение пылало и присутствие его с войсками было необходимо. Фельдмаршал (М.И. Голенищев-Кутузов. –
Генерал Милорадович оставлен был с войсками своими на том самом месте, где ночь прекратила сражение. Весь следующий день проведен в небольшой только пушечной и ружейной перестрелке…»
Когда Наполеон принял решение оставить выгоревший Малоярославец, русский авангард тут же занял его. 18 сентября Великая армия императора французов, тая каждый день, стала отступать по Старой Смоленской дороге. По ее следам неотступно последовали казачья конница атамана М.И. Платова и полки генерала от инфантерии М.А. Милорадовича. Основные же войска полководец М.И. Голенищев-Кутузов вел южнее этой дороги, отрезая Наполеону путь в южные хлебородные губернии.
Полководец, «строя» преследование Наполеона, «усилил отряд генерала Милорадовича так, что составлял половину армии». Ему было приказано «следовать по большой дороге за неприятелем и теснить его сколько можно более».
Одновременно атаману М.И. Платову, действовавшему в самой тесной связи с Милорадовичем, предписывалось: «Старайтесь выиграть марш над неприятелем так, чтобы главными силами Вашими по удобности делать на отступающие головы его колонн нападения во время марша и беспрестанные ночные тревоги».
Началось контрнаступление кутузовской армии. Главнокомандующий дает командиру армейского авангарда самые разные поручения, лишь бы хоть в чем-то еще более ослабить Великую армию, еще сильную и многочисленную. Так, вскоре после борьбы за Малоярославец Михаил Андреевич получает предписание помочь «перейти неприметным образом к неприятелю под видом бежавшего» унтер-офицера Жозеля из «Долматинского войска».