Торжок в старину называли «воротами в Новгород». Для Скопина-Шуйского он был «воротами в Москву», которые следовало держать под контролем. Крепость в Торжке была деревянная, ненадёжная. По описаниям, она занимала небольшое пространство и прикрывалась «с востока рекою Твёрдою, с юга — земляным валом, с северо-запада рекою или ручьём Здоровцем, впадающим в реку Тверцу».
Стратегическое значение Торжка понимали и в Тушине. Именно поэтому к городу были направлены войска, которым предписывалось остановить продвижение Скопина-Шуйского и Делагарди. Сюда отступал пан Кернозицкий, располагавший ещё значительными силами. По подсчётам военных историков, они состояли из не менее двух тысяч польских гусаров и шести тысяч запорожских казаков и тушинцев. Из Тушина был послан на север пан Зборовский с двумя тысячами польских копейщиков и тушинский воевода Григорий Шаховской с тысячей всадников. К войску пана Замойского присоединились ратники из других польских полков, которых было тысячи две, так что общая численность поляков и тушинцев составляла около тринадцати тысяч. По тем временам — очень большое войско.
Разведка Скопина-Шуйского своевременно сообщила о движении к Торжку значительных сил неприятеля, и воевода срочно отправил туда подкрепление — тысячу воинов во главе с Семёном Головиным и восемьсот всадников и двести пехотинцев под предводительством Эверта Горна. Они присоединились к войску Корнилы Чеглокова и Клауса Боя, у которых было четыре тысячи ратников.
17 июня, к моменту сражения под Торжком, интервенты успели подвести к городу менее половины своих войск, так что и с той, и с другой стороны действовало примерно равное количество воинов, тысяч по пять-шесть. Исход сражения должна была решить стойкость ратников и полководческое искусство их предводителей.
Пан Зборовский начал сражение, как обычно, массированной атакой трёх рот тяжёлой панцирной конницы. Эта тактика всегда приносила полякам успех. Но под Торжком две польские роты натолкнулись на глубокую фалангу немецких пехотинцев, ощетинившуюся длинными копьями, в результате понесли тяжёлые потери и отхлынули. «Немецкие люди две роты побиша литовских людей», — отмечал летописец. Тем не менее третья колонна атакующих сумела смять стоявшую на фланге русскую и шведскую конницу и погнала её к городским стенам. Только своевременная вылазка из города воеводы Корнилы Чеглокова помогла восстановить положение: отступавшие вместе с подоспевшими на помощь воинами перешли в контратаку. Но нанести интервентам и тушинцам решающий удар не удалось, те просто отступили. Об этом эпизоде сражения русский летописец повествует так: «Конных людей немецких и русских потопташа до города, едва из города вышед отняша».
Видимо, потери русских и шведов действительно были тяжёлыми. Гетман Сапега поспешил объявить о крупной победе и сообщил, что русских пало в битве две тысячи, а шведов — пятьсот человек. Но этой победной реляции явно не соответствовало поспешное отступление пана Зборовского в Тверь. Поставленную перед ним задачу — отбить Торжок и закрепиться в нём, чтобы преградить путь основным силам Скопина-Шуйского, — польский полководец не выполнил. Более того, сражение показало, что интервенты имеют перед собой хорошо организованную и вооружённую армию, способную противостоять их тяжёлой панцирной коннице в полевых сражениях, тем более что и их потери оказались неожиданно большими. Не случайно, по словам шведского историка Видекинда, «после этой битвы снова произошла большая перемена в умах». Пан Будила писал, что после этих событий из Тушина в помощь Зборовскому были посланы значительные силы: роты панов Хреслинского, Цеглинского, Белинского, Тышкевича, Калиновского. Из-под Троице-Сергиева монастыря туда же поспешили паны Виламовский и Руцкий, из Осипова — князь Александр Рожинский, пан Павала и другие. Такие крупные передвижения войск свидетельствовали о большом беспокойстве в стане интервентов.
Русские же источники единодушно оценивали события под Торжком как большую победу. Царская грамота оповещала, что «под Торжком с Зборовским и Шаховским бились, и литовских многих людей побили, языки многие, и набаты, и знамёна, и коши поймали, и от Торжку Зборовский и Шаховской побежали врозь».
А в Торжке тем временем собирались рати Михаила Скопина-Шуйского, подходившие с разных сторон по разным дорогам. 27 июня в город вступили полки Якова Делагарди. 4 июля подошли смоленские полки во главе с князем Борятинским, который привёл от трёх до четырёх тысяч ратников. Затем в город вступил сам Михаил Скопин-Шуйский с главными силами. «И собрались у князя Михаила Васильевича множество русских и иноземцев в Торжке, многие полки».