Всё войско было разделено на три полка: большой, передовой и сторожевой. Назначены воеводы. В разрядных книгах сохранилась «роспись» воевод, возглавивших поход на Тверь: «А шёл князь Михайло Васильевич Шуйский на три полка: в большом полку боярин князь Михаил Васильевич Шуйский да немецкий воевода Яков Пунтусов
Наёмники теперь уже не действовали самостоятельно, а были включены в состав полков, поставлены под команду русских воевод. Общее руководство военными действиями взял на себя Скопин-Шуйский, возглавивший большой полк.
Молодой полководец настаивал на быстрых и решительных действиях. Автор «Повести о победах Московского государства» писал, что Скопин-Шуйский «просил воинов своих идти под Тверь на поляков и литовцев быстро, без всякого промедления, чтобы литовцы не успели проведать об этом». Формирование полков было закончено в кратчайшие сроки, за два-три дня, и Скопин-Шуйский, по словам летописца, «поопочив в Торжку и приде со всеми людьми к Твери».
Но и интервенты успели собрать под Тверью значительные силы. Автор «Повести о победах Московского государства» писал, что «всего польских и литовских гетманов и полковников с полками в Твери и под Тверью было 12: Рожинского, Вишневецкого, Сапеги, Красовского и Лисовского и другие многие полки». Главной ударной силой войска стали пять тысяч конных копейщиков пана Зборовского, об их участии в сражениях под Тверью сообщает пастор Мартин Бер.
Из Торжка войско Михаила Скопина-Шуйского выступило 7 или 8 июля 1609 года, и уже 11 июля переправилось через Волгу в десяти вёрстах от Твери, встав лагерем неподалёку от города, «на пустом месте». Вскоре, по словам летописца, «литовские люди изыдоша на встречу против их», но активных военных действий не предпринимали, остановились на заранее подготовленных укреплённых позициях под самым городом. Пан Зборовский соблюдал вполне объяснимую осторожность: численное превосходство было уже на стороне Скопина-Шуйского, русско-шведская армия имела восемнадцать тысяч человек, в то время как интервенты насчитывали примерно вдвое меньше. К тому же, как стало известно из перехваченного русской разведкой письма гетманов Ружинского и Сапеги к Зборовскому, последнему вообще советовали больше думать о сохранении войска, пока не придёт пополнение из Польши. Михаил Скопин-Шуйский, наоборот, стремился к решительному сражению, чтобы уничтожить живую силу врага и открыть дорогу на Москву.
Вероятно, поэтому русский полководец начал действовать небольшими силами, стараясь выманить противника из-за укрепления. Схватки в «поле» передовых кавалерийских отрядов шли с переменным успехом. Главные силы интервентов продолжали стоять за укреплениями.
Тогда Скопин-Шуйский повёл на сближение с противником всё войско. Вступал в действие план, заранее разработанный на военном совете: шведская пехота, стоявшая в центре, и конница на левом фланге должны были первыми ударить по противнику, отвлечь на себя побольше поляков и тушинцев, а затем правофланговая конница неожиданным ударом отрежет главные силы пана Зборовского от городского гарнизона и прижмёт к Волге. План молодого полководца был рассчитан на уничтожение войска пана Зборовского К сожалению, полностью осуществить его не удалось.
Конные копейщики Зборовского, опередив Скопина-Шуйского, первыми ударили по французской и немецкой коннице, которая должна была нанести отвлекающий удар с левого фланга, и обратили её в бегство. Атакован был и центр, но немецкая и шведская пехота оборонялась стойко. Через её плотные боевые порядки польские и литовские гусары так и не смогли пробиться, несмотря на то, что погодные условия лишили пехотинцев возможности использовать грозное огнестрельное оружие. Видекинд писал, что «разразился бурный ливень, замочивший у наших бомбарды и огнестрельное оружие». Не отступила и русская конница на правом фланге.
Бой продолжался до семи часов вечера, потом интервенты отошли за свои укрепления. Потери с обеих сторон были тяжёлыми. Особенно пострадала французская и немецкая конница, не выдержавшая удара конных копейщиков. Обратившись в паническое бегство, некоторые отряды, «разбитые наголову, бежали за Волгу», однако вскоре возвратились.
12 июля противники отдыхали в своих лагерях, приводили в порядок полки. Пан Зборовский надеялся, что Скопин-Шуйский после вчерашнего кровопролития сам отступит. Но польский полководец явно преувеличивал урон, нанесённый противнику его грозными копейщиками. Лагерь Скопина-Шуйского остался под стенами Твери.