Сам Скопин-Шуйский стоял в Макарьевом Калязине монастыре, за крепкими стенами, а полки размещались в остроге, быстро сооружённом ратниками. Место для острога было выбрано очень удачно. Он представлял собой треугольник, надёжно прикрытый со всех сторон. Одна сторона примыкала к реке Волге, другая — к речке Жабне, небольшой, но труднопреодолимой из-за топких берегов, и только третья сторона, выходившая в поле, была доступна для нападений конницы, но её прикрывал земляной вал, частокол острога и многочисленные рогатки, прорваться через которые всадникам было очень трудно. Недаром Конрад Буссов в своей «Московской хронике» специально отмечал хорошую подготовку русских воевод.
Прибывали и войска. Из Костромы пришёл со своим полком воевода Давид Жеребцов, подоспели отряды из Ярославля и других городов, даже из Москвы, прорвавшись через тушинские заставы, в Калязин пробралась станица воеводы Григория Валуева. Много было крестьян-ополченцев, которые сами стекались под знамёна известного воеводы, облечённого доверием самого царя и распоряжавшегося от его имени. По сведениям гетмана Сапеги, в первой половине августа у Скопина-Шуйского уже было до двадцати тысяч воинов. Неудивительно, что в Тушине забеспокоились.
«Царик» срочно отправил грамоту гетману, умоляя его принять меры, чтобы предотвратить поход Скопина-Шуйского на столицу — так напугало его появление воеводы на правом берегу Волги. «Известились мы, — писал самозванец, — что благосклонность ваша снова замышляете о штурмовании Троицкого монастыря. Мы же от приведённых к нам языков за достоверное знаем, что Скопин переправляется через реку Костер между Дмитровым и Кохачевым
«Царик» опоздал со своими предупреждениями и просьбами (грамота была им отправлена 12 августа 1609 года). Ещё 2 августа Яну Сапеге стало известно от пана Микульского, что Скопин-Шуйский переправился через Волгу, а 3 августа ему донесли о появлении русской разведки в. окрестностях Переяславля. В тот же день гетман выступил из своего лагеря под Троице-Сергиевым монастырём с двенадцатитысячным войском. На соединение с ним из Тушина вышел пан Зборовский. Всего под знаменем Яна Сапеги собралось пять полков: собственный полк гетмана, полк запорожских казаков пана Костенецкого, полк Зборовского, полк Тянскоронского и полк донских казаков пана Лисовского. Позднее присоединился полк пана Микулинского, стоявший неподалёку от Калязина, в Борисоглебском монастыре. Общая численность войска Сапеги точно Неизвестна, но можно предположить, что она не уступала численности полков Скопина-Шуйского, а в коннице у гетмана был подавляющий перевес. Гусарские и казацкие полки составляли большую часть войска. Скопину-Шуйскому предстояло тяжёлое сражение, и только заранее подготовленные укрепления и правильно выбранная оборонительная тактика позволили устоять против многочисленной конницы врага.
14 августа 1609 года гетман Сапега остановился лагерем в десяти вёрстах от Калязина, поджидая, пока соберутся все войска. 18 августа интервенты в боевых порядках двинулись к городу. Как и ожидал Скопин-Шуйский, первый удар был нанесён с той стороны острога, где к нему примыкало чистое поле.
В атаку кинулись литовские гусары пана Микулинского. Казалось, невозможно сдержать бешеный напор конной массы, ощетинившейся копьями. Но вот передние шеренги начали сдерживать коней и наконец остановились, не достигнув острога: путь преграждали многочисленные рогатки, торчавшие из травы. И тут неожиданно раздался залп из пищалей, клубы голубоватого порохового дыма поднялись к небу. Это русские пищальники, спрятавшиеся среди рогаток, ударили по неподвижной коннице ружейным огнём. Падали на землю кони и всадники. А стрелки, неуязвимые за рогатками для конницы, продолжали расстреливать гусар. Польскому военачальнику ничего не оставалось, как трубить отбой.
В течение дня польские и литовские гусары неоднократно подъезжали к рогаткам и притворно отступали, выманивая русские полки. Однако русские ратники строго выполняли наказ своего молодого воеводы: бить «литовских людей» из-за укрытий. Раздосадованный Сапега вернул своё воинство в лагерь.
Опытный полководец Ян Сапега решил изменить тактику. Если невозможно прорваться через рогатки, занятые русскими «огненными стрелками», следует испробовать неожиданное нападение с другой стороны, где укрепления слабее. 19 августа, «во втором часу ночи», под прикрытием предрассветной темноты, спешенные гусары и казаки начали переправляться через речку Жабну.