По окончании гимназии в 1890 году Дягилев приезжает в Петербург поступать в университет на юридический факультет. В столице через кузена Дмитрия Философова он сближается с Александром Бенуа, ставшим его интеллектуальным наставником, хотя по возрасту они были почти ровесниками – Бенуа всего на год старше. И если вернуться к характеру Дягилева, то интересно привести отрывок из письма, которое он однажды написал своему другу: «…Меня считают пролазой, развратником, коммерсантом, словом, черт знает чем; я знаю это, как пять пальцев, и всё-таки с тем же бриллиантовым видом вхожу в дворянское собрание. Ты скажешь, что это только бравада. Нет, тут совмещение двух чувств. Во-первых, чисто человеческое чувство неприязни к этому миру недоброжелателей в великой дозе смешивается с презрением к ним, и, во-вторых, большая вера в то, что эта фаза пройдет, если в жизни моей будет способствовать успех. Успех, он один, батюшка, спасает и покрывает всё». Успех в его жизни будет, а в университете Дягилев особо не утруждался науками и лишь чудом сдавал экзамены. Впрочем, университет он любил за особую атмосферу вольнодумства, да и иметь диплом было престижно. И – артистическая натура – в свободное время он с удовольствием занимался у Римского-Корсакова – брал у него уроки композиции. А еще прекрасно пел баритоном, аккомпанируя себе на рояле. Поиски себя? Может быть, но внутренне он уже давно чувствовал, что его жизнь так или иначе должна быть связана с искусством. Кстати, Римский-Корсаков был не в восторге от своего ученика. Познакомившись с его фортепьянными сочинениями, он сказал: «Молодой человек, вам еще учиться и учиться». Несостоявшегося композитора это уязвило. «История покажет, кто из нас двоих будет более знаменит. Вы еще обо мне услышите», – дерзко ответил Дягилев. Но впоследствии, в 1910 году, он использовал музыку Римского-Корсакова в «Шехеразаде» – одном из самых триумфальных балетов «Русских сезонов». Поставил этот балет Михаил Фокин, костюмы и декорации были придуманы Львом Бакстом, над занавесом поработал Валентин Серов, а блистали в нем Ида Рубинштейн и Вацлав Нижинский.
Молодой Дягилев был театралом, Мариинский он посещал каждый день. И всё больше и больше он увлекался балетом. Была у него еще одна страсть – путешествия. Париж и Рим, Вена, Флоренция, Венеция… Венецию он любил по-особому, но… Дягилев с юности был подвержен суевериям и страхам, и главный из них – панический страх воды. Именно из-за этого он никогда не путешествовал на пароходах, ведь в детстве цыганка нагадала ему умереть на воде. Предсказание исполнилось – он умер в Венеции. На острове Лидо. Рассказывают, что перед смертью Дягилев много плакал и говорил, что счастлив был только в детстве.