Дом Дягилевых называли «Пермскими Афинами», потому что в нем собирался цвет местной интеллигенции. Как и в Петербурге, в доме пели, играли, читали стихи и спорили. Дед Сергея был меценатом, благодаря ему в городе построили оперный театр, который существует и поныне. В театре для Сережи было забронировано «свое» место: седьмое в тринадцатом ряду.
В Перми Сергей пошел в гимназию. Одноклассники прозвали его «Барич», отчасти из-за внешности – красивый мальчик с хорошими манерами, отчасти из-за характера – он мог приказать, настоять на своем, был самоуверенным. Все эти черты сохранятся. Позже его друг и соратник, Александр Бенуа (они познакомились, когда Дягилеву было 18), скажет: «
Учился Дягилев средне. Да и потом, по словам того же Бенуа, читал мало, но, надо отдать ему должное, легко признавался в литературных, а тем более философских пробелах. Держать марку помогала способность схватывать всё на лету. Да еще как! Художники считали его экспертом в живописи, композиторы – в музыке, танцовщики и балетмейстеры принимали его советы. Дягилев предпочитал учиться в большей степени не через книги, а впитывая в себя то, что считал нужным и интересным. И неважно, откуда он черпал это. Он обладал харизмой, по натуре был лидером, подчинял себе людей, вел их за собой. Подчинял не столько себе, сколько той художественной идее, которой был в данный момент увлечен, будь то живопись, опера или балет. Если посмотреть на его фотографии, нельзя не увидеть в нем цельность, какую-то монументальность. Серж Лифарь писал в своих воспоминаниях: «