По римскому обычаю, молодой человек, готовившийся к политической или адвокатской карьере, проходил практическую «выучку на форуме», т. е. слушал ораторов и знакомился с правом, присутствуя при юридических консультациях какого-либо известного специалиста. Руководителем Цицерона в этой области был престарелый Сцевола, один из младших членов сципионовского кружка; после его смерти Цицерон примкнул к другому Сцеволе, племянникпредыдущего, знаменитейшему юристу своего времени. И тот и другой Сцевола находились под влиянием философии Панэтия. Интерес к философии пробудился и у Цицерона. В 88 г., во время войны с Митридатом, романофильски настроенные руководители афинских философских школ бежали в Рим, и Цицерон имел возможность слушать Филона, главу так называемой «новой Академии»; скептическая позиция Филона в теоретических вопросах философии и его склонность к эклектике пришлись по душе молодому римлянину, которого в философии интересовала преимущественно этика, а также «диалектика», т. е. искусство спора и аргументации. Одновременно с этим Цицерон упражнялся в составлении фиктивных речей («декламаций») по-гречески и по-латыни, сочинял поэмы, переводил с греческого в прозе и в стихах; перевел он, между прочим, астрономическую поэму Арата. Практическим красноречием заниматься не приходилось, так как во время междоусобий начала 80-х гг. суды бездействовали.
Свою адвокатскую деятельность Цицерон начал в конце 80-х гг., при диктатуре Суллы. В предшествующие годы гражданской войны погибло много известных ораторов, и на римском форуме блистал молодой оптимат Гортенсий, который был только на 8 лет старше Цицерона, представитель «азианского» стиля в красноречии. Этого же стиля придерживается в своих первых речах и Цицерон, соперник и — в эти годы — политический противник Гортенсия.
Аристократическая диктатура ущемляла интересы и политическое влияние «всадничества», с которым Цицерон был тесно связан; он находился, таким образом, в некоторой оппозиции к нобилитету и склонен был заигрывать с демократической партией. Уже в первой, дошедшей до нас речи (за Квинкция, 81 г)., произнесенной в гражданском процессе по имущественному спору, мы встречаем выпады против нобилитета, злоупотребляющего своими правами и влиянием. Крупным успехом Цицерона была защитительная речь за Секста Росция (80 г.). Во время сулланских «проскрипций» (объявлений противников вне закона) был убит богатый гражданин Росций. Родственники, бывшие во вражде с ним, воспользовались смутной обстановкой для того, чтобы с помощью фаворита Суллы, вольноотпущенника Хрисогона, внести задним числом имя убитого в проскрипционные списки и завладеть его имуществом. Против несколько придурковатого сына Росция, который был его законным наследником, они возбудили обвинение в отцеубийстве. Дело было нелегким. Нормальные уголовные суды были только что восстановлены, и общественное мнение требовало строгих приговоров; кроме того, в исходе процесса было заинтересовано столь влиятельное лицо, как Хрисогон. Ни один из известных ораторов не брал на себя защиты обвиняемого. Для молодого Цицерона представился удобный случай приобрести адвокатскую известность. Он разоблачил темные махинации Хрисогона и показал, что убийство, вероятнее всего, было совершено теми самыми людьми, которые затем извлекли из этого выгоду. Вместе с тем, не затрагивая лично Суллы, он дал сдержанную, но сильную критику сулланского режима. Обвиняемый был оправдан.
После смелого выступления в деле Росция, пребывание в Риме могло казаться для Цицерона небезопасным. В следующем году он отправляется вместе с братом Квинтом в длительное путешествие по Греции и Малой Азии, используя это время для пополнения своего реторического и философского образования. Огромное впечатление произвели на него Афины, город, в котором «куда ни ступишь, попадешь на историческое место»; он слушал здесь Антиоха Аскалонского, преемника Филона по руководству «новой Академией». Большое значение для формирования Цицерона как стилиста имело пребывание на Родосе и занятия у известного родосского учителя красноречия Аполлония Молона, с которым Цицерон имел возможность познакомиться еще в Риме. Демократический Родос был единственным из эллинистических государств, где сохранялось политическое красноречие, и родосская ораторская школа занимала срединное место между «азианцами» и «аттикистами». Цицерону пришлось здесь переучиваться для того, чтобы отойти от «азианских» привычек в стиле и ораторской манере. «После двух лет, — пишет он впоследствии в трактате «Брут», — я вернулся не только более изощренным, но почти совершенно изменившимся».