Как теоретик красноречия Цицерон не удовлетворяется школьными правилами риторики. В молодости он начал было составлять риторическое руководство в обычном стиле греческих учебников, но оставил этот труд незаконченным. В диалоге «Об ораторе» мы находим гораздо более широкое понимание задач красноречия. Беседа о красноречии имеет политическое обрамление. Она отнесена к 91 г., ко времени, непосредственно предшествующему вспышке гражданских войн. С точки зрения Цицерона, это — последние дни лучших времен республики. Действующие лица — лидеры сенатской партии, собравшиеся обсудить политическое положение в предвидении грядущих «несчастий государства». Такая связь красноречия и политики не случайна, ибо «у всякого свободного народа, особенно в мирных и спокойных государствах, всегда процветало и властвовало красноречие». Для Цицерона оратор — прежде всего государственный деятель, а не судебный крючкотвор или школьный декламатор; в программу подготовки оратора входит поэтому, сверх школьной реторики, вся та сумма знаний, которая необходима для политической деятельности. В определении объема этих знаний Цицерон противопоставляет две точки зрения, носителями которых являются у него главные участники диалога, знаменитые римские ораторы предыдущего поколения, Красс и Антоний; Антоний, представитель традиционной точки зрения, ограничивает задачи оратора искусством публичной речи на судебные и политические темы; Красс, устами которого говорит сам Цицерон, ставит более высокие цели и намечает программу ораторского образования, основанную на изучении философии. Совершенные речи — те, которые подымают частный вопрос до уровня общих принципов. Для того чтобы разбираться в проблемах поведения, — а это постоянно приходится делать оратору даже в узкой сфере судебно-политических вопросов, — для того чтобы овладеть искусством диспута и всестороннего развития каждой мысли, для того, наконец, чтобы приспособлять речь к условиям аудитории и момента, для всего этого нужна этика, логика, психология, т. е. философское образование. Для того чтобы уметь иллюстрировать речь подходящими примерами, нужно знакомство с историей и поэтической литературой. Совершенный оратор — человек высокой культуры и обширных знаний. В этих условиях теряет смысл ограничение красноречия судебно-политической тематикой, и оно становится универсальным искусством прозаической речи. Участники диалога, отнесенного к 91 г., все время оговариваются, что они рисуют идеал, которого еще никто не достиг, но который вполне достижим, и читатель легко догадывается по весьма прозрачным намекам, что идеал уже достигнут и получил воплощение в лице автора трактата.
Цицерон лишь в ограниченной мере является сторонником фиксированных риторических «правил». Тип речи зависит, по его мнению, от обстановки, в которой она произносится, и допускает поэтому самые разнообразные оттенки. В этом пункте Цицерону под конец жизни пришлось столкнуться с резкой оппозицией, исходившей от римских «аттикистов». Они требовали от оратора стилистического постоянства, которое отражало бы моральную личность (так называемый «этос») говорящего, рекомендовали простоту, ясность и твердость речи. Полемизируя с аттикистами в трактатах «Брут» и «Оратор», Цицерон выставляет противоположное требование: совершенное красноречие состоит в искусстве одинаково владеть всеми типами речи, установленными традиционной риторической теорией. Перед оратором стоят три задачи — доказать свои положения, доставить наслаждение слушателю, воздействовать на его волю, и каждой из этих задач соответствует один из основных трех «стилей»: спокойный «тонкий» («низкий») стиль пригоден для убеждения; «средний» стиль, созданный софистическим красноречием, отличается наибольшим изяществом; патетическая сила «величавого» стиля увлекает и волнует слушателя. Дело ораторского такта — пользоваться по мере надобности всеми тремя стилями, но самое ценное качество оратора — владение «высоким» стилем, и Цицерон парирует доводы аттикистов ссылкой на Демосфена: величайший представитель аттического красноречия был как раз мастером взволнованной, «мощной» речи. Против тех же «аттикистов» направлен и другой стилистический постулат Цицерона, требование «обилия» (copia). С точки зрения содержания «обилие» состоит, во всестороннем, исчерпывающем развертывании мысли. Сопоставляя Демосфена и Цицерона, известный римской ретор I в. н. э. Квинтилиан указывает, что у первого «ничего нельзя сократить», ко второму «нельзя ничего прибавить». Широко разливающееся изложение требует, со своей стороны, богатства и разнообразия выразительных средств. Очень большое значение придает Цицерон отвергавшемуся «аттикистами» ораторскому ритму; в трактате «Оратор» мы находим подробнейшее изложение теории прозаического ритма, в частности ритмической концовки (клаузулы) предложения и его отдельных частей (колонов).