Образцом стилистического искусства Цицерона являются также его письма. Он умеет разнообразить свой слог в зависимости от адресата, и личность корреспондента создает каждый раз новые стилистические оттенки. Цицерон писал легко и быстро, и, несмотря на то, что ему приходилось вести обширную корреспонденцию, многие письма достигают довольно внушительных размеров. Сохранившиеся 4 сборника его переписки («К брату Квинту», «К Аттику», «К Бруту» и смешанный сборник «Писем» к различным адресатам) содержат 774 письма, но это составляет не более половины того, что было издано в античности. Вся эта корреспонденция относится к последним 25 годам жизни Цицерона, т. е. к тому времени, когда он был уже известным человеком, и адресаты сохраняли его письма. Незаменимые как исторический источник для последних десятилетий римской республики, письма Цицерона ценны также и тем, что раскрывают личность автора с совершенно необычайной для античных условий полнотой. Особенно любопытны в этом отношении письма к Титу Помпонию Аттику. Этот крупный финансовый делец, ближайший друг Цицерона и издатель его произведений, был его неизменным советником во всех жизненных положениях, и Цицерон, имевший основания считать свое собственное чувство реальности недостаточным, всегда искал поддержки в трезвом и практическом суждении друга. Судя по откровенности, с которой он высказывается в письмах к Аттику, переписка эта не была рассчитана на опубликование, чего нельзя сказать о многих других письмах Цицерона. Письмо уже издавна укрепилось в античной литературе как специфический жанр, имевший особые стилевые законны, и форма письма является подчас только литературным приемом. Одно из писем, адресованных брату, представляет собой в сущности трактат об управлении провинциями. Сам Цицерон в 44 г. подготовил публикации небольшого сборника своих писем. В этом деле ему помогал его литературный секретарь, вольноотпущенник Тирон; после смерти Цицерона Тирон продолжал собирать его письма, и материалы Тирона частично легли в основу дошедших до нас сборников.
Гораздо менее интересны поэтические опыты Цицерона, Как почти всякий образованный человек этого времени, он в известной мере владел стихом, но поэтического дарования у него не было, и его стихотворения, переводные и оригинальные, не подымаются выше уровня стилистических упражнений. В соответствии со своей общей мировоззренческой установкой Цицерон был «классицистом». К новым течениям в римской поэзии, ориентировавшимся на александрийскую школу, он относился враждебно и предпочитал старых поэтов, Энния, Пакувия, Акция.
Язык латинской прозы получает у Цицерона не только художественную полировку, но и небывалую еще гибкость, способность выражать разнообразные оттенки сложных мыслей. Литературной латыни II в. свойственны были многочисленные колебания грамматической системы, неуклюжесть синтаксиса, пестрота лексики, широкое употребление иностранных (главным образом греческих) слов. Язык Цицерона отличается тщательно дифференцированным лексическим отбором, строгостью грамматических норм, плавным и прозрачным построением периода.
Античная критика очень высоко расценивала роль Цицерона в создании стиля латинской прозы, и его язык в сущности составляет норму так называемой «классической» латыни.