Тщательное изучение существующих материалов позволили предположить, что Остей был родом из Белоцерковщины. Предыстория военного конфликта, сделавшего имя молодого князя знаменитым, такова. Разгром войска Мамая в Куликовской битве, его бегство в Кафу (ныне Феодосия), а затем смерть в 1381 году позволили энергичному хану Золотой Орды Тохтамышу, законному наследнику престола, потомку хана Джучи, покончить с властью темников в Орде и вновь объединить ее в единое государство. Тохтамыш страстно желал взять реванш за фиаско на Куликовом поле. Хоть на Дону и Непрядве московиты разбили «узурпатора» Мамая, это поражение сильно пошатнуло престиж Золотой Орды как великого государства. Несмотря на то, что большинство удельных князей признало его верховную «царскую» власть, отправив к нему посольства с дарами и изъявлением покорности, Тохтамыш счел необходимым «поиграть мускулами». Для начала хан велел ограбить московских купцов и отобрать их суда. Затем в 1382 году во главе большого войска двинулся на Московию. Суздальский князь Дмитрий, тесть Дмитрия Донского, узнал о походе Тохтамыша и, желая спасти свою землю от разорения, послал к нему в заложники своих сыновей Василия Кирдяпу и Семёна. Князь Олег Рязанский, руководствуясь теми же мотивами, указал ему броды на реке Оке, а также не известил московского князя о подходе татарской рати. Когда Тохтамыш подошел к границе Московского государства у Коломны, принимать меры по обороне Москвы было уже поздно. Известие о подходе рати вызвало бы в этой обстановке только панику в городе. Дмитрий Иванович, уверенный в том, что недавно выстроенный (1367) московский Кремль выдержит осаду, спешно выехал сначала в Переяславль, а затем в Кострому для сбора ополчения, а Владимир Андреевич Серпуховский, основной полководец, выехал в Волок Ламский с той же целью. В Москве не осталось авторитетного заместителя князя, а его жена, великая княгиня Евдокия, и только недавно прибывший из Византии митрополит Киприан (серб по национальности), оказались настолько перепуганными отъездом военачальников, что поспешили бежать из Москвы. Это противоречило обычаям Московского государства на случай войны, согласно которым в осажденном городе, а тем более в столице, обязаны были оставаться глава великокняжеской администрации или его близкие (сын-наследник, жена), а также митрополит как глава правящей церкви. Вопиющее нарушение этой традиции вызвало бунт в Москве как раз в то время, когда рать Тохтамыша спешно двигалась к столице в кровавом мареве пылающих городов и весей. «Повесть» сообщает: