Именно в это время в Москве объявился молодой Гедиминович. Причина его появления в Москве также не вполне ясна. По одной версии его призвало народное вече для организации обороны. В таком случае, несмотря на свою молодость, князь Остей видимо успел прославиться воинским мастерством и достижениями в государственной деятельности. Немало было на Руси знаменитых князей, а выбор пал именно на него! Но более правдоподобно, что Остей направился в охваченную беспорядками и осажденную Москву по собственному почину, по собственной воле, руководствуясь девизом героев всех времен и народов «Если не я, то кто же?». Шел фактически на верную смерть – либо от рук разъяренных бунтарей, либо от татарской стрелы или сабли. И «ободрил людей…»
, усмирил княжеским словом «русский бунт, бессмысленный и беспощадный». Восстановил в городе порядок, организовав неуправляемую толпу в боеспособное ополчение, встретившее татарву во всеоружии. Остей объявил город на осадном положении, запретил покидать его дезертирам из числа бояр, а у тех, кто бежал, провел конфискацию имущества, разрешив вскрыть погреба и раздать «мед» для ублажения возмущенного люда. Возможно, повелел наказать наиболее активных крикунов и паникеров по законам военного времени. «И затворился… в осажденном граде с множеством народа, с теми горожанами, которые остались, и с беженцами, собравшимися кто из волостей, кто из других городов и земель. Оказались здесь в то время бояре, сурожане, суконщики и прочие купцы, архимандриты и игумены, протопопы, священники, дьяконы, чернецы и люди всех возрастов – мужчины, и женщины, и дети». Остей лично назначал начальников отрядов, началось обучение войск, каждому горожанину отвели место на крепостной стене, готовилась смола, вода для тушения пожаров, взято на учет продовольствие, создан резерв. На стенах Москвы появилось даже новейшее вооружение того времени – первые пушки «тюфяки», стрелявшие камнями, а также самострелы и пороки, то есть, катапульты. Неизвестно, были ли эти «тюфяки» местного производства или их привезли литовские дружинники, пришедшие вместе с князем. Тохтамыш подступил со своей ордой к городским стенам 23 августа. Сначала появился передовой татарский отряд, посланный для разведки местности. Первым делом его воины осведомились у защитников, в городе ли князь Дмитрий. Получив отрицательный ответ, они стали проводить рекогносцировку, осыпаемые оскорблениями и насмешками москвичей, подумавших было, что немногочисленные басурманские всадники – это и есть всё татарское воинство. Однако, когда подошли основные силы, горожанам было уже не до смеху…Начался штурм. Возглавляемые молодым князем Остеем москвичи и литовские дружинники, пришедшие вместе с князем, три дня мужественно отбивали яростные атаки татар. Ордынцев, карабкавшихся на стены, поливали горящей смолой и кипятком, по ним били из «тюфяков», катапульт и самострелов. Защитники же города несли большие потери от стрел искусных татарских лучников. Но и у русских были меткие стрелки.
Оборона Москвы от хана Тохтамыша. Худ. A. M. Васнецов
Потеряв за время трехдневного штурма множество воинов, Тохтамыш так и не взял город. Крепость высилась перед ним неприступной твердыней. И тогда, не сумев одолеть защитников города силой оружия, хан решился на хитрость. В этом ему помогли предатели – суздальские княжичи Василий и Семён, а также нижегородские князья, бывшие в татарском войске. Изменники, подойдя к стенам города, стали кричать оборонявшимся: «Царь вам, своим людям, хочет оказать милость, потому что неповинны вы и не заслуживаете смерти, ибо не на вас он войной пришел, но на Дмитрия, враждуя, ополчился. Вы же достойны помилования. Ничего иного от вас царь не требует, только выйдите нему навстречу с почестями и дарами, вместе со своим князем, так как хочет он увидеть город этот, и в него войти, и в нем побывать, а вам дарует мир и любовь свою, а вы ему ворота городские отворите»
.