Вернемся немного назад. Гибель Скиргайло, казалось, открывала Владимиру Ольгердовичу возможность возвращения в стольный град. Но не тут-то было. Витовт поспешил направить в Киев своего преданного соратника – князя Ивана Ольшанского (Иоанна Ольгимонтовича). Потомки его хозяйничали в Киеве до середины 1430-х годов. Фактически в этот период власть стала наследственной и сформировалась киевская династия, литовская по происхождению, руськая по духу. На дочке Андрея Ивановича Ольшанского женился младший брат Олелька – Иван Владимирович. Возможно это проложило дорожку к киевскому княжению. По крайней мере, в летописных сообщениях о Вилькомирской битве (1435) сообщается, что среди сторонников Свидригайло в руки великого князя Литовского Сигизмунда попал князь Иван Владимирович Киевский. В это же время был полонен и Олелько с семьей: женой Анастасией (дочь великого князя Московского Василия I Дмитриевича, прозвана «московкою», на которой он женился в 1417 году) и сынами Семеном и Михайлом. Олелька держали в Кернове, а его родных – в Утяне. Заключение продолжалось до убийства Сигизмунда Кейстутовича (1440), когда великокняжеский стол занял юный Казимир Ягеллончик. Ему и бил челом Олелько «об отчизну свою, о Киев»
, которую при поддержке советников получил «со всеми пригородки киевскими». Правление Олелька Владимировича длилось почти 15 лет (с 1440 года). К сожалению, отсутствие необходимых источников становится препятствием для выяснения характера его внутренней политики. Большинство ученых склонялись к мнению, что при правлении наследников Владимира Ольгердовича Киевское княжество пользовалась автономией, которая граничила с экстерриториальностью.Противоположную позицию в этом вопросе занял Михаил Грушевский, утверждая: «дотеперішній погляд на київських князів Володимировичів як на вповні самостійних володарів – хибний: самостійними володарями вони не були, у внутрішніх справах своєї землі вони підлягали великому князеві і його влада обмежувала дуже значно їх власть»
. В подтверждение своего мнения он напечатал два акта Казимира касательно боярина Ивашки Юршича, отец которого Юрша выслужил у Свидригайло имение на Киевщине. По невыясненным причинам Олелько забрал эти земли у Ивашка. В 1453 году по жалобе боярина вмешался Казимир, вначале на словах указав киевскому князю возвратить земли их законному наследнику, а затем отправив ему письмо и подтвердив это приобретение привилеями, согласно которым Ивашко получил свою «отчину у Киевском повете, што по нашему (Казимира. – В.К.) приказанию князь Александр Володимерович вернул». По мнению Грушевского, «цей категоричний, нецеремонний наказ великого князя київському князеві в місцевих київських справах і королівське надання маєтностей у Київщині з поминенням київського князя» выразительно указывают на ограниченность прерогатив последнего. Высказанный ученым взгляд практически не получил поддержки специалистов в первую очередь потому, что это был разовый случай. И по сей день исследователи забывают об опубликованном более столетия тому декрете Сигизмунда III (1613). Там упоминаются два «письма» Казимира: первое, «писаное до князя Александра Володимировича, абы земли у воеводстве Киевском над рекою Ушею лежачие Гриню Пашиничу и Макару Волковичу привернул» (передал. – В.К.), и второе, с подтверждением этой собственности. Характерно, что даты написания этих «писем» (19 мая и 24 сентября 1453 года) и документов по делу Ивашка Юршича(19 мая и 21 сентября 1453 года) практически совпадают. Получается, есть основание говорить о коллективном обращении к Казимиру нескольких киевских бояр, обиженных Олельком. Организация такой «депутации» свидетельствует о том, что вмешательство великого князя Литовского в киевские дела не носило регулярного характера. К тому же, Олелько лишь со второго раза послушался Казимира; вот и получается, что на территории своего княжества он ощущал себя полностью самостоятельным правителем.