Историк Ю. Гессен приводит фрагмент из постановления Сигизмунда III. Он, желая
К тому времени Киев восстановил свое значение торгового центра, куда отправляются многочисленные караваны из Крымской Орды и Царьграда. За порогами товары перегружались на «комяги» и доставлялись в Киев. Цареградские отправлялись из Хаджибея, а после его разрушения Менгли-Гиреем в 1490 году – из генуэзского Монкастра (Аккермана) и, следуя по степи через мосты, построенные на Буге Витовтом, доставлялись в наш город. Таким же путем на юг шли товары из Киева: купцы везли меха бобров, лисиц, горностаев, куниц, белок, а также готовые шубы, «шлыки» и колпаки. Особенным спросом пользовались изделия киевских оружейников: луки, сагайдаки, седла… На востоке ценилась продукция местных «стрельников» – кованые наконечники стрел с древком из орлиных перьев. Михалон Литвин писал, что за 10 таких стрел татары давали обыкновенно в обмен воз соли. В городе производили предметы обихода в многочисленных цехах, состоящих под присудом магистрата. Вследствие богатой торговли и производительности цехов вскоре возникла потребность в денежных знаках. Уже в XV веке в Киеве существует монетный двор, и на монетах его чекана имена князей: Владимира Ольгердовича, Витовта и Казимира. Они изготовлялись по образцу генуэзских монет города Кафы. Их выпускали для облегчения торговли с Крымом. На них запечатлены и христианские, и татарские символы.
Самостоятельность, обеспеченность и зажиточность городской общины обеспечивали ее главенство в крае. С ней считались киевские воеводы и относились с уважением к ее правам и привилегиям, которые она получала из-за пограничного состояния и, безусловно, опасности торговли. Земяне окрестностей Киева тяготели к городу, покупали в нем дома, роднились с именитыми мещанскими семействами, переходили в мещанское сословие. Иногда мещане покупали земли и «службы» и становились в ряды земян. Такие фамилии, как Крикуновичи, Криницкие, Шавулы, Мелешкевичи, встречаются поочередно то среди земян, то в рядах киевских мещан. Когда в начале XVI века понятия об исключительности дворянского сословия проникло в среду киевских земян, они огорчились, так как не имели потомственных гербов, но, тем не менее, нашли выход, как и киевские мещане. Их фамильные клейма и печати стали основой для установления дворянской геральдики после Люблинской унии. Хотя земяне и представляли земледельческое сословие, в случае игнорирования службы они теряли свою землю. При этом земянин мог перейти в другое сословие – боярское или мещанское, в крайнем случае – уйти в казаки. В грамоте великого князя Александра киевскому воеводе князю Дмитрию Путятичу предписано, чтобы он не воспрещал магистрату зачислять в мещан всех тех людей «митрополичьих, воеводиных, панских и земянских», которые, проживая в Киеве или в поветах, занимаются торговлей или ремеслом. Таким образом, киевская городская община, вбирая в себя знатных земян и промышленников из крестьян, стала центром, в котором воедино слились все сословные категории.