Отношения между караимами и евреями-раббанитами частенько становились напряженными. Караимы не заключали браков с раббанитами, по субботам не заходили в их дома. Еще в Киеве Моше Изгнанник написал критическую книгу о религиозном кодексе караимов, а те «пришли в содрогание и очень этим огорчились»
. Но, несмотря на ожесточенные споры, судьба караимов и их «соседей по вере» была поначалу одинаковой: и тех, и других изгнали из Литвы в 1495 году; и тех, и других убивали. При разных правителях караимы пользовались одинаковыми правами с прочими евреями, платили одинаковые налоги и страдали от одних и тех же ограничений. Но нужно отдать им должное – вера запрещала им обманывать, и вполне обоснованно считалось, что они отличались «примерной честностью, хорошим поведением и спокойным характером». Поэтому многие феодалы и правители держали при себе казначеями и финансистами представителей именно этого народа.Чтобы доказать полное отличие от евреев, караимский ученый Авраам Фиркович собрал большую коллекцию старинных еврейских рукописей в Крыму и на Кавказе. Многими подделками и приписками в этих рукописях, а также исправлением дат на могильных памятниках Фиркович пытался доказать, что караимы пришли в Крым за несколько столетий до новой эры, не имеют никакого отношения к Талмуду и заслуживают иного отношения, нежели евреи-раббаниты. Этот довод он изложил правительству, и в 1863 году караимы, не разделявшие «талмудических заблуждений» евреев и отличавшиеся от них «по образу жизни», получили равные права с прочими жителями Российской империи. С этого момента их стали именовать в документах не «евреи-караимы», а просто – «караимы». Их не трогали во время погромов, а это служило лучшим доказательством того, что «русский народ не считает караимов евреями и не признает их врагами человечества, как евреев».
Кроме большой общины евреев-раббанитов в Киеве жили и караимы. Документов того времени осталось очень мало, хочется привести некоторые из них. Вот грамота от 4 октября 1497 года: «Сам Александр, Божею милостью великий князь Литовский, Руский, Жимоитский и иных, воеводе Киевскому, князю Дмитрию Путятичу. Што есмо перво сего писали до тебе, абы если обыскав, где землицу пашенну и дал к монастырю в Киев к Святому Николе Пустыньскому, и ты к нам всказав, штож еси обыскал землю пашенку пустую жидовскую, на реце Борщовце, што держал жид Огронович, и дал еси к монастырю; и всказал еси к нам, чтож тая земля давно лежит пуста, а наследку того жида не остало никого. И присылали к нам старци того монастыря Святого Николы Пустынского, чолом бьючи, абыхмо им тую землю жидовскую дали. Ино, коли то земля не наша городская, а пустая жидовская, и мы тую землю пашенку жидовскую на Борщовке дали им, к монастырю Святого Николы Пустынському: нехай они тую землю держать к монастырю и пашут, со весим, по тому как тот жид Огронович держал и пахал».
Эту грамоту подтвердил в 1517 году и король Сигизмунд I.Король Сигизмунд Август дал право собирать мыто с киевлян еврею Шамаку Даниловичу и пожаловал иудеям участок для кладбища возле Жидовских ворот, возле их квартала жилищ на Кудрявце. Между купцами-иудеями и христианами постоянно существовало соперничество, нередко переходящее в открытую вражду. Они жаловались воеводе, князю Острожскому, что приезжие «между ними (киевскими купцами) на клетках сидети и на локоть, фунт и золотник продавать»
. Тогда воевода встал на сторону киевлян. Но нарушения продолжались, и в 1618 году Сигизмунд III на жалобу христианских купцов о том, что евреи, привозящие водку и другие товары, останавливаются не в специально для этого построенном «гостином дворе», а в частных домах, из-за чего город терпит убытки, издал приказ, чтобы евреи селились в «гостином дворе», иначе мещанам придется поступать с евреями в соответствии со своими законными правами. Год спустя горожане жаловались, что евреи ведут торговлю не с киевлянами, а с приезжими купцами и обогащаются во вред населению.