Существенные экономические преобразования начались после восхождения на киевский престол сына Олелька Семена. Тогда ему было 35 лет, был окрещен в 1420 году митрополитом Фотием. Окружение Семена считало, что престол перешел по наследству, но иного мнения были в Вильнюсе. Из летописи: «Преставился князь Александр Владимирович Киевский, прорекомый Олелько, и заставил по себе двух сынов князя Семена и князя Михаила. И король по смерти отца их не дал в дел межи них Киева, але даст от себе держати князю Семену, а князь Михайло сел на отчизне своей, на Копыли»
. Из-за «беготни в Москву» в 1394 году их деда Владимира Ольгердовича, великий князь Литовский и король польский Казимир не признал наследственных прав детей Олелька на Киев, хоть подчинение ему киевской земли было чисто формальным. Поэтому Семен Олелькович считал себя «князем великого княжества Киевского», а его сосед, молдавский воевода Стефан III, который в 1464 году женился на сестре Семена Евдокии, называл его «Киевским царем», что отражено в местных летописях. У Семена для этого были все основания. Владения киевского князя простирались от Мозыря на севере до Черноморского побережья. Свиридов – черкасский наместник князя Семена южную границу очертил следующим образом: речкой Мурафой до Днестра, вдоль Тягини (современные Бендеры), оттуда до устья Днепра. Там до Таваня – перевоз на Нижнем Днепре – бывшего совместного владения крымского хана и литовского князя. А далее граница с Крымом шла по рекам Самаре и Северному Донцу. Выгодное расположение Киевского княжества позволило Семену Олельковичу контролировать значительную часть торговых путей Восточной Европы в Крым и страны Востока. Он увеличил сборы за проезд по своей территории, но при этом давал гарантии безопасности. Так Киев стал региональным центром экономических связей. Знатный венецианец Амброджио Контарини писал тогда: «Сюда съезжаются немало купцов с мехами из Верхней Руси». Но более всего запомнился Семен Олелькович, который восстановил Успенскую церковь Киево-Печерского монастыря, «разоренную и в запустении бывшую нашествия злочестивого Батыя»; одарил ее «златом, серебром, и сосуды церковные» и «в ней же и сам бысть в гробнице, юже сам созда». И как сказано в его эпитафии, сама Главная церковь стала величественным надгробием последнему киевскому князю Семену, после смерти которого в 1470 году правили уже воеводы. Так произошло по воле Казимира, вместо наследника приславшего воеводу Мартина Гаштольда, брата жены покойного князя. Но киевляне его не приняли, так как рассчитывали на правление сына Семена – Василия или, в крайнем случае, его брата Михаила, наместника в Новогородке. Гаштольд был некняжеского происхождения, однако принадлежал к важному и влиятельному боярскому роду коренной Литвы. Его отец Ян (Иван) – государственный деятель и лидер оппозиции, выступавшей против пропольской политики лидеров государства.
Успенский собор Киево-Печерской лавры 1073–1078 гг. (реконструкция)
Мартин Гаштольд (Гоштовт; ум. 1484) был представителем рода Гаштольдов, сыном Яна, старостой новогрудским (1464–1471), первым воеводой киевским (1471–1475), маршалком земским (1477–1483), воеводой трокским (1481–1483). В отличие от отца был сторонником великого князя Казимира.