После смерти Петра I Оптина пустынь возобновила свою деятельность и с воцарения Анны Ивановны ее положение стало несколько улучшаться; средствами к содержанию монастыря оставались труд иноков и милостыня. В 1796 г. митрополит Платон посетил пустынь и нашел ее положение удобным для учреждения здесь монастырского общежития. Вскоре в Оптину пустынь прибыл новый настоятель о. Авраамий, который нашел ее в крайне тяжелом положении. В начале XIX в. на частные пожертвования и другие средства в обители начали возводить новые каменные строения. Доброта и мягкость характера о. Авраамия привлекли в обитель многих верующих; при нем резко увеличилось число монахов. В 1819 г. Калужской епархией стал управлять преосвященный Филарет, который много сделал для устроения и расширения Оптиной пустыни. При нем настоятелем обители был назначен о. Моисей, давший монастырю подробный устав. В 1829 г. с пятью учениками в Оптину пустынь пришел первый из знаменитых Оптинских старцев о. Леонид. С появлением старца Леонида и его учеников в монастыре началась напряженная духовная жизнь. В его келью ежедневно стекались толпы монахов и паломников, чтобы получить от преподобного наставления и благословение. В 1834 г. в монастырь прибыл иеромонах
Макарий, чтобы трудиться под руководством старца Леонида. Отношения между двумя старцами были необычны, ведь о. Макарий более семи лет был духовником Севского Девичьего монастыря и был там наставником многих иноков, которые учились на его советах. Тем не менее, к руководству со стороны о. Леонида он относился с христианским смирением. Такое же смирение в отношениях с о. Макарием проявлял Леонид. После смерти в 1841 г. преподобного Леонида главным старцем обители стал о. Макарий. Преподобный Макарий был человеком широкого образования; он написал ряд богословских статей и задался мыслью издать подборку святоотеческих книг, снабдив их своими комментариями. Для осуществления этих планов он ездил за советом к братьям Киреевским, известным славянофилам, имение которых находилось недалеко от пустыни. В 1847 г. была издана книга «Житие и писания молдавского старца Паисия Величковского». Издательская деятельность о. Макария не ограничивалась книгами русских авторов. Макарий ввел в монастыре различные рукоделия, всемирно поддерживал в братстве мир, любовь и единодушие. Скончался старец в 1860 г. Самым знаменитым учеником старца Макария, его преемником, был преподобный Амвросий Оптинский, который своим подвигом прославил обитель.