Это внезапное нападение было только предвестием грозы более ужасной, которая долженствовала напомнить России Батыево нашествие. Мамай старается собрать отовсюду огромные силы. Но Орда оскудела ратными людьми: цвет татарского воинства погиб на берегах Вожи и, хан, не довольствуясь тем, что из великих степей Поволжских и Подонских начали сходиться к нему татары и половцы, послал в соседние страны нанимать дружины армян, генуэзцев, черкес, ясов и других народов. Все еще неуверенный в успехе, он уговорился действовать заодно с Ягайлом Литовским. Летом 1380 г. Орда переправилась на западную сторону Волги и прикочевала к устью реки Воронеж. Весть об опасности, как мы знаем, не привела в смущение московского князя, напротив теперь-то он и обнаружил вполне свое мужество и энергию. Не теряя драгоценного времени, Дмитрий начал собирать ополчение и послал звать на помощь подручных князей.
Что же делал Олег в то время, когда с трех сторон к пределам его княжества двигались вооруженные массы? Известно, что северные летописи обвиняли его в измене и предательстве. Описывая эпоху Куликовской битвы, некоторые летописцы не находят слов, чтобы выразить всю гнусность его поведения, и не могут упомянуть имени Олега без того, чтобы не прибавить к нему: велеречивый и худой (умом), отступник, советник дьявола, душегубивый и тому подобные эпитеты. Это ожесточение против Олега пережило несколько столетий и нашло себе громкий отголосок в повествовании бессмертного историографа, так что для многих с именем рязанского князя сделалось неразлучно представление о великом русском изменнике, вроде Ивана Мазепы. В наше время исторической критики, пора, наконец, освободить память Олега от незаслуженных нареканий и взглянуть на него поближе.
И северные летописцы не все отзывались о нем одинаковым тоном, например, в рассказе Никоновского сборника говорится о князе без брани и без особенного негодования на его поведение; скорее можно заметить какой-то оттенок сожаления. Зато Олег представлен здесь слишком робким князем: он беспрестанно приходит в ужас, советуется с боярами, плачет, и вообще не знает, что ему делать. Конечно, в этом изображении есть своя доля правды: положение Олега было так затруднительно, что он не мог обойтись без сильных колебаний и тревожного раздумья. Еще в XVIII в. князь Щербатов не увлекся ожесточением некоторых летописцев и, не касаясь личного характера Олега, спокойно старается объяснить его поведение обстоятельствами того времени. Он придерживается рассказа Никоновской летописи и вслед за ее составителем приписывает Олегу и Ягайлу уверенность в том, что Дмитрий не осмелится выйти навстречу Мамаю, но убежит в Новгород или на Двину, а союзники разделят между собой московское княжество. Современный нам историк гораздо проще и вероятнее других объясняет причину измены: Олег, по его мнению, действовал так, а не иначе, потому что более других русских князей был настращен татарами.
Мы, со своей стороны, принимаем слова московских летописцев за проявление той вражды, которую питали друг к другу два соседние княжества, и которая со стороны москвитян достигла крайней степени во второй половине XIV в., именно потому, что в лице Олега встретилось упорное сопротивление собирателям Руси. Но для того, чтобы беспристрастно судить историческое лицо, прежде всего надобно представить себе ту эпоху, точнее говоря, те обстоятельства, посреди которых оно действовало.