Напомним слабую связь между частями Руси в деле общих интересов, каковы, например, отношения к соседним народам. Каждое самостоятельное княжество в политическом отношении составляло отдельное тело, жило собственной жизнью, имело свои местные интересы; разъединение поддерживалось, кроме того, взаимной враждой князей. Первое ясное сознание национального единства пробудилось в Москве вместе с ее стремлением к собиранию Руси. Но это самое стремление поставило ее во враждебные отношения к другим большим уделам, каковы Тверь и Рязань; они с беспокойством начинают следить за возраставшим могуществом потомков Калиты и пытаются найти опору в иноплеменных соседях: Тверь прибегает за помощью к Литве, Рязань предпочитает скорее стать под эгиду татарского ига, нежели признать над собою господство Москвы. Вопрос об иге таким образом получил местное и далеко не одинаковое значение для различных областей России. Если Москва чувствовала себя уже в силах бороться против него и презирать злобу завоевателей, то для Рязани такое время еще далеко не наступило, и обстоятельства заставляли ее князей иначе смотреть на ханский гнев. Олег понимал это лучше, нежели кто другой, потому что на деле испытал, чего стоит ему дружба с сильным московским князем. Восемь лет он был верным союзником Дмитрия и какие результаты? Четыре раза татары большими массами приходили опустошать Рязанскую землю; собственными силами рязанцы не могли защитить себя от подобных нашествий, всегда более или менее неожиданных, а москвитяне подавали помощь слишком поздно. Борьба Орды с Москвой во всяком случае была невыгодна для рязанцев, потому что на их полях происходили кровавые встречи соперников; самая победа союзника влекла за собой только новые бедствия, как, например, Вожинская битва, между тем как жители московских волостей спокойно предавались мирным занятиям, в уверенности, что дальше берегов Оки не ступят копыта татарских лошадей. Понятно, почему Олег очутился в большом затруднении, когда услыхал о новой татарской рати, которая придвигалась к южным границам и которую молва наверно преувеличила в несколько крат; остаться ли в союзе с Дмитрием, перейти ли на сторону Мамая, — в обоих случаях его княжеству грозило лишь новое разорение, а еще свежи были раны прошлогоднего погрома. Очень могло быть, что искушение усиливалось надеждой воспользоваться несчастием опасного соседа и за его счет увеличить собственное княжество. Одними словом, положение Олега было таково, что он мог или много потерять, иди много выиграть: все зависело от его дипломатической ловкости. Очень вероятно и то, что по слухам о страшных вооружениях Мамая, с которым должны были соединиться литовцы, Олег считал борьбу слишком неравной и не хотел рисковать своим княжеством.
Теперь постараемся определить, какую роль действительно разыграл рязанский князь в последующих событиях. Но в этом-то определении и заключается главная трудность для исследователя.
«Обстоятельства этой воины, — справедливо заметил Арцыбашев, — так искажены витийством и разноречием летописцев, что во множестве прибавок и переиначек весьма трудно усмотреть настоящее».
Сличая темные, сбивчивые показания источников и вникая по возможности в обстоятельства эпохи, мы, в свою очередь, приходим к следующим выводам.