Остальные 15 лет жизни внимание и внешняя деятельность Олега главным образом сосредоточивались на отношениях татарских и литовских. Нашествие Тохтамыша снова наложило иго на восточную половину России. Уступая необходимости, Олег так же, как и Дмитрий начал платить выход в Орду и отпустил к хану в виде заложника одного из своих сыновей, Родослава. Жизнь в Орде, как видно, очень не нравилась молодым русским князьям и они нередко, пользуясь случаем, убегали на родину. Так, зимой 1387 г. прискакал из Орды в Рязань Родослав Ольгович. Подобное обстоятельство, впрочем, не влекло за собой важных последствий, и доброе согласие с Тохтамышем продолжалось до появления Тамерлана. Это согласие, по обыкновению, нисколько не мешало мелким татарским набегам. С 1388 по 1402 гг. летопись семь раз упоминает о кочевниках, которые изгоном приходили на рязанские украйны, из них пять нападений произведено было безнаказанно. В 1395 году совершилось Тамерланово нашествие. Туча, грозившая целой России, коснулась только южных рязанских пределов. Несчастный город Елец со своим князем Федором и со всем населением сделался жертвой монголов. Отсюда Железный Хромец двинулся на север, разоряя селения по обоим берегам Дона; неизвестно, в каком месте он остановил свое грозное шествие и, простояв две недели, повернул назад. Интересно знать, что делал и как намерен был поступить между тем Олег: собирался ли он отсиживаться в крепких городах, хотел ли искать убежища с семейством и боярами в непроходимых дебрях на левом берегу Оки или готовился вместе с Василием встретить неприятелей в открытом поле? Самое молчание летописей уже говорит в пользу Олега и дает основание предполагать, что теперь он не изменил своему союзу с Москвой и не думал повторить с Тамерланом той же уловки, к которой прибегал прежде: пример Тохтамыша показал, что она не всегда может удаваться. Сильные усобицы, наступившие после того в южных степях, на время ослабили, если не прекратили, монгольское иго. В 1400 г. мы еще раз встречаем Олега в жестокой битве с татарами Золотой Орды. Соединившись с князьями пронскими, муромским и козельским, он настиг хищников в самом отдаленном углу своего княжества, в степях между Хопром и Доном, победил их и взял в плен Мамат Султана с другими ордынскими князьями. Под конец жизни Олег, по-видимому, признал себя данником хана Шадибека.
Обратимся к Литовским отношениям. Мы уже говорили, что дробление Северского княжества между потомками Михаила Всеволодовича представило рязанским князьям удобный случай расширить западные пределы и подчинить своему влиянию мелкие уделы, расположенные по верхнему течению Оки и ее притокам. В XIV в. наступательному движению Рязани на запад положен был предел с одной стороны москвитянами, с другой — литовцами. В это время ясно обозначилось распадение Руси на две великие половины: северо-восточные уделы начали группироваться вокруг Москвы, юго-западные потянулись к Литве. Черниговские князья при Гедимине добровольно подчинились литовскому владычеству, а Северские еще долгое время колебались между трояким влиянием: Москвы, Литвы и Рязани, разумеется, перевес уже с самого начала оказался на стороне двух первых, как более сильных соперниц. К сожалению, источники не дают нам средств определить, какими путями распространялось литовское влияние в области верхней Оки, когда оно пришло в соприкосновение с рязанским, и в какие взаимные отношения первоначально были поставлены два княжества, из отдаленных друг от друга сделавшиеся соседними. До последнего десятилетия XIV в. не слышно о враждебных столкновениях между ними. Это явление можно объяснить отчасти тем, что их внимание было развлечено в другие стороны. Знаем только, что при Дмитрии Донском отношения литовские в политике Олега подчинялись московским: в 1370 и 1372 гг. он является сторонником Дмитрия против Ольгерда, в эпоху Куликовской битвы дружится с Ягайлом, а в следующем году, помирившись с Дмитрием, отказывается от союза с Литвой. Конец такой неопределенности отношений наступил в то время, когда во главе Литовской Руси явился Витовт, который не замедлил энергично возобновить наступательное движение Ольгерда на восточные княжества.