Еще рязанцы не успели опомниться от Тохтамышева погрома, как новое бедствие разразилось над ними. Дмитрий Московский теперь был вправе наказать соседа за несоблюдение только что заключенного договора, и, пользуясь силами, собранными против татар, спешил выместить на Олеговой земле бедствия своей столицы. Московские полки вступили в Рязанскую область и наделали ей зла более тохтамышевых татар. Олег до времени затаил желание мести и три года не обнаруживал никаких признаков вражды, собираясь с силами и дожидаясь удобного случая. В 1385 г. он вдруг начал войну с Москвой внезапным нападением на Коломну. 25 марта, в день Благовещения, город был взят и разграблен; коломенский наместник Александр Андреевич Остей вместе со многими боярами и лучшими людьми отведен в плен. Рязанцам досталась богатая добыча, потому что город уже тогда производил значительную торговлю и считался одним из самых зажиточных в России. Но Олег вскоре оставил разоренную Коломну, вероятно, не надеясь удержать ее за собой. Дмитрий Иванович собрал многочисленную рать и послал ее на Рязань с Владимиром Храбрым; из подручников Дмитрия в этом походе участвовали Михаил Андреевич Полоцкий, внук Ольгерда, Роман Новосильский и князья тарусские[147]
. Олег не уклонился от решительной битвы и на этот раз загладил стыд поражения на Скорнищеве. Москвитяне, потерявшие много бояр и лучших людей, воротились назад[148]. Перевес войны явно был на стороне Олега, и он деятельно готовился к новым битвам, вероятно, надеясь воротить многие рязанские места, отошедшие к Москве, преимущественно Коломенскую волость. Дмитрий, испытавший тяжкие неудачи после своей блестящей победы и занятый другими делами, не хотел истощать свое княжество упорной борьбой с рязанцами и предложил Олегу мир, последний отказался от мира, т. е. потребовал слишком больших уступок. Несколько раз посылал к нему Дмитрий своих бояр, но Олег оставался непреклонен.В сентябре месяце 1386 г. московский князь посетил Троицкий монастырь и его знаменитого основателя. Набожный Дмитрий заставил отслужить молебен, накормил братию, роздал милостыню, а потом обратился к Сергию с просьбой, чтобы он принял на себя посольство в Рязань и уговорил бы Олега к вечному миру. Лучшего посредника невозможно было выбрать. Роль миротворца в те времена усобиц была одной из главных заслуг духовенства. И кто же мог сильнее всех подействовать на упрямого рязанца своими увещеваниями, как не Сергий, о святости которого уже давно разглашала народная молва? Той же осенью он отправился в путь, сопровождаемый несколькими старшими боярами великого князя. Прибыв к Переяславлю Рязанскому, игумен остановился возле города в Троицком монастыре[149]
, переночевал здесь и на другой день поутру вступил в княжеский дворец. По словам летописи, чудный старец долго беседовал с князем о пользе душевной, о мире и о любви. Его тихие и кроткие речи произвели такое впечатление на суровое сердце Олега, что он умилился душой, забыл свою вражду и заключил с Дмитрием вечный мир и любовь в род и род. С великой честью и славой после того воротился в Москву преподобный Сергий. С того времени Дмитрий и Олег, замечает тот же летописец, имели промеж себя великую любовь. К сожалению, договорная грамота не дошла до нас. В следующем 1387 г. союз был еще более скреплен родственными отношениями: сын Олега Федор женился на Софье, дочери Донского[150].Мир 1386 г., заключивший собой ряд враждебных столкновений Олега с Москвой, бесспорно, может служить самым сильным протестом против всех нареканий, которым знаменитый князь подвергся со стороны северных летописцев и их последователей. Этот мир особенно замечателен тем, что он в действительности оправдал свое название вечного: с того времени не было ни одной войны не только между Олегом и Дмитрием, но и между их потомками. Место ожесточенной вражды заступили родственные и дружеские отношения, при помощи которых Рязанское княжество продлило свое политическое существование еще на целое столетие с четвертью.