Стенька Разин перешел со своей шайкой на Волгу, и первым его подвигом было нападение на большой судовой караван, который плыл в Астрахань со ссыльными и казенным хлебом; кроме казенных стругов, тут были струги патриарха, известного московского гостя Шорина и еще некоторых частных лиц. Караван сопровождался стрелецким отрядом. Но стрельцы не оказали никакого сопротивления более многочисленным казакам и выдали своего начальника, которого Стенька велел убить. Изрубили или повесили шоринского приказчика и других судохозяев. Ссыльных освободили. Стенька объявил, что он идет против бояр и богатых за бедных и простых людей. Стрельцы и чернорабочие или ярыжные поступили в его шайку. Увеличив таким образом свои силы и забрав все бывшее на караване оружие и съестные запасы, Стенька поплыл вниз по Волге. Когда казаки поравнялись с Царицыном, из города навели на них пушки, но почему-то ни одна не выстрелила; тотчас сложилась легенда, будто Стенька успел заговорить оружие, так что ни сабля, ни пищаль его не берут. Напуганный тем воевода Унковский не посмел отказать, когда атаман прислал к нему своего есаула с требованием кузнечных принадлежностей. Затем Стенька, не теряя времени, проплыл на своих стругах мимо Черного Яра, вошел в Бузань, один из рукавов Волги, и, минуя Астрахань, вышел в Каспийское море около Красного Яра. Не трогая и сего города, он скрылся в лабиринте прибрежных островов; потом, направясь к северо-востоку, вошел в устье Яика и захватил плохо охраняемый Яицкий городок, где у него были уже единомышленники. Наряжаемый из Астрахани, стрелецкий гарнизон и здесь не сопротивлялся; часть его пристала к казацкой шайке. Начальникам рубили головы; те стрельцы, которые не хотели остаться и отпущены были в Астрахань, потом, настигнутые посланными в погоню казаками, подверглись варварскому избиению; впрочем, некоторые из них успели спрятаться в камышах. Вообще Стенька и его товарищи с самого же начала показали себя дикими, кровожадными извергами, для которых не существовало никаких человеческих и христианских правил или законов.
Засев в Яицком городке, воровские казаки оттуда предпринимали грабительский набег к устьям Волги и Терека, погромили улусы едисанских татар, разграбили несколько судов на море и, воротясь с добычей, вступили в торг с соседними калмыками, у которых выменивали скот и другие съестные припасы.
Тщетно астраханские воеводы, прежний Хилков и новый Прозоровский, посылали к ним грамоты с увещанием отстать от воровства и принести повинную, а также пытались действовать военными отрядами и вооружать против них калмыцкую орду. Казаки смеялись над увещаниями, вешали и топили посланцев; малочисленные военные отряды возвращались побитые или приставали к казакам; а калмыцкая орда, постояв некоторое время под Яицким городком, отошла от него. Стенька зазимовал в этом городке; а в марте следующего, 1668 года он со своими ватагами поплыл к персидским берегам. Вести об его удачах привлекли с Дона новые шайки голутвенных. Так, по Волге пробрался атаман Сережка Кривой с несколькими сотнями товарищей, на Бузане побил загородивший ему путь стрелецкий отряд и вышел в море. По Куме пришли Алешка Каторжный с конными казаками и запорожец Боба с хохлачами. С прибытием сих подкреплений силы Разина возросли до нескольких тысяч человек, и он с большой свирепостью погромил прибрежные татарские города и селения от Дербента и Баку до Решта. Тут он вступил в переговоры и даже предложил шаху свои услуги, если ему дадут землю для поселения. Во время сих переговоров хитрые персияне воспользовались беспечностью и пьянством казаков и нечаянным нападением нанесли им порядочный урон. Разин отплыл от Решта и с помощью вероломства выместил свою злобу на доверчивых жителях Фарабанта. Они согласились пустить к себе казаков для производства торговли, и несколько дней эта торговля мирно производилась. Вдруг Стенька подал условленный знак, именно поправил на голове шапку. Казаки, как звери, бросились на жителей и учинили страшную резню; захватили большой полон, разграбили город и сожгли увеселительные шахские дворцы. С огромной добычей и пленниками они расположились на одном острове, поставили там укрепленный городок и в нем зазимовали. По их приглашению персияне приходили сюда выменивать из плена своих родных на христианских невольников. Казаки давали по одному персиянину за трех-четырех христиан. Это показывает, какое большое количество пленных сбывали в Персию кавказские татары и черкесы, грабившие христианские соседние области. Такое освобождение многих христиан от неволи давало Стеньке и его казакам повод хвастаться, будто они сражаются с мусульманами за веру и свободу.