Весной 1669 года казаки предприняли набег на восточный берег Каспийского моря и пограбили туркменские аулы. В этом набеге они потеряли одного из наиболее удалых атаманов, Сережку Кривого. После того они укрепились на Свином острове и отсюда чинили набеги на соседние берега, чтобы доставать съестные припасы. Меж тем персияне еще зимой начали собирать войско и готовить суда против казаков. Летом это войско напало на них в количестве почти 4000 человек, под начальством Менедыхана. Но оно встретило отчаянное сопротивление и было совершенно разбито; хан спасся бегством с несколькими судами; а его сын и дочь попали в плен. Не совсем понятно, зачем этой дочери понадобилось участвовать в походе. Не была ли она захвачена прежде? Известно только, что Стенька взял красавицу себе в наложницы. В этой отчаянной битве казаки потеряли много товарищей; дальнейшее пребывание на острове становилось небезопасно: персы могли воротиться в большем числе; к тому же по недостатку пресной воды открылись болезни и смертность между казаками. Последние столько раз дуванили (делили) между собой награбленное добро, что были обременены добычей; а соседние берега настолько опустошены, что уже не представляли приманки для грабежей.
Пришлось подумать о возвращении на родной Дон.
Для сего возвращения предстояло два пути: открытый, но мелководный, по Куме и широкий, но не свободный по Волге. Оставляя первый на случай нужды, Стенька попытался идти вторым и поплыл к волжскому устью. Но и тут казаки не изменили своим привычкам. Во-первых, они разграбили принадлежавший астраханскому митрополиту учуг Басаргу, забрали там рыбу, икру, невода, багры и прочие рыболовные снасти; а потом напали на две персидские купеческие бусы, шедшие в Астрахань с товарами под охраной терских стрельцов; на одной из них находились дорогие кони (аргамаки), посланные шахом в подарок московскому царю. Казаки забрали весь груз; хозяин-купец спасся бегством вместе со стрельцами в Астрахань; а сын его Сехамбет попал в плен. Беглецы с митрополичьего учуга и с персидских бус принесли астраханским воеводам весть о приближении воровских казаков. Это было в начале августа.
Князь Прозоровский немедля послал против них своего товарища князя Семена Ивановича Львова с четырьмя тысячами стрельцов на тридцати шести стругах. Казаки, расположившиеся станом на острове Четырех бугров, увидя сильную флотилию, выплывавшую из Волги, не отважились на сопротивление и побежали в открытое море. Воевода гнался за ними, пока гребцы его не утомились. Тогда он послал казакам царскую увещательную грамоту. Стенька остановился и вступил в переговоры. Присланные им два выборных казака били челом от всего войска, чтобы великий государь простил виновных, а они за то будут ему служить, где укажет и класть за него свои головы. Выборные уговорились и скрепили присягой, что казаки выдадут пушки, захваченные ими на волжских судах, в Яицком городке и в мусульманских городах, отпустят бывших с ними служилых людей и своих пленников, а струги отдадут в Царицыне, откуда пойдут волоком на Дон со своим добытым добром. После того князь Львов отплыл в Астрахань, а за ним поплыли и казацкие струги. Последних пропустили мимо города и поставили на Болдинском устье. 25 августа Разин с несколькими атаманами и казаками явился к приказной избе, где заседал воевода князь Прозоровский; положил перед ним свой предводительский бунчук, бил челом на государево имя об отпуске на Дон и испросил позволение послать в Москву шестерых выборных казаков. Злодей, в случае нужды, умел притвориться и выдать себя за преданного слугу государева. А любостяжательных воевод он обошел щедрыми дарами. Казаки далеко не исполнили заключенных с князем Львовым условий. Они выдали только одну половину пушек, а другую оставили у себя, под предлогом обороны дорогой в степях от татарских нападений. Пленных персиян они выдали очень немногих, а остальных заставили выкупать; также не выдали и купеческих товаров, награбленных на персидских бусах. Против настояния воевод Разин говорил, что пленники и товары взяты за саблей и уже подуванены, отдавать их никоим образом нельзя. Точно так же не допустил он дьяков и подьячих переписывать казачье войско, говоря, что того делать «не повелось» ни на Дону, ни на Яике. Тщетно родственники и земляки пленных персиян приступали к воеводам, естественно полагая, что раз казаки в руках царского правительства, то они должны отпустить пленников на свободу и воротить награбленное имущество. Воеводы отказались употребить силу, ссылаясь на милостивую царскую грамоту, и дозволили только выкупать пленных беспошлинно. Вообще князья Прозоровский и Львов выказали иное послабление казакам и слишком любезно относились к Разину, как будто испытывая на себе обаяние его громкой славы и выдающейся личности; чем еще более подтвердили распространявшиеся в народе слухи о чародейских свойствах атамана казацкой голытьбы.