Напряженность в отношениях Болотникова и Истомы Пашкова усиливалась и в связи со все более определявшейся различной социальной ориентацией
двух воевод «царя Дмитрия». Пашков требовал лишь устранения самого Шуйского и его братьев, дабы освободить трон для «царя Дмитрия», Болотников же обращался к социальным низам, призывая их объединиться и выступить против знати вообще. В Калуге ему удалось победить брата Шуйского именно таким образом: посад восстал против приверженцев Шуйского, в результате чего И.И. Шуйский оставил Калугу, а посадские низы получили владения знати. Но в Москве посад не имел ни такой силы, ни такой самостоятельности. В результате Болотников не получил ожидаемой поддержки у низов московского населения, а Пашкова и Ляпунова он напугал своими контактами с московскими социальными низами. Ляпунов и прибывший отряд касимовских татар перешли на сторону Василия Шуйского еще в середине ноября, а Истома Пашков с несколькими сотнями своих воинов — в день решающей битвы 2 декабря 1606 г.Шуйскому существенно помогли пришедшие на помощь смоленские и набранные в районе Можайска и Волоколамска воеводой Крюком-Колычевым полки, а также пришедшие с Двины стрельцы. Поддержал нового царя и патриарх Гермоген, причем главным аргументом Гермогена было обвинение восставших в «ереси». На самом деле «еретиков» в войске Болотникова не было, но повод к обвинениям в «ереси» давали связи Лжедмитрия, которому вроде бы служил Болотникове поляками-католиками.
27 ноября 1606 г., после трехнедельного затишья, войско Шуйского перешло в наступление и разбило отряды Болотникова, расположенные близ села Котлы.
Основные силы Болотникова отступили в укрепленный лагерь в селе Коломенском. Здесь произошло продолжавшееся несколько дней сражение, в котором Болотников потерпел поражение отчасти из-за измены Пашкова, хотя с ним ушла лишь относительно небольшая часть собственно дворянского войска. По сообщению К. Буссова, Шуйский сумел выставить против Болотникова войско в 100 тысяч человек. Согласно русским источникам, потери Болотникова составили от 500 до 1 тысячи убитыми и 21 тысячу пленными. Такое соотношение может объясняться только переходом в ходе боя части войска Болотникова на сторону Шуйского. Тем не менее основная часть войска восставших организованно отступила к Калуге и Туле.Большая часть войска Болотникова укрепилась в Калуге. По сообщению «Карамзинского хронографа», в Калуге было «всяких людей огненного бою болши десяти тысячь». В Туле также размещались «многие же люди с вогненным боем». В Москве, видимо, считали, что в принципе с Болотниковым было покончено, и надо было просто его догнать и добить. Вдогонку был направлен отряд во главе с братом царя Д.И. Шуйским, который был дважды разбит Болотниковым: под Калугой и под Серпухо-вым. Тогда Василий Шуйский направил под Калугу более значительные силы — три полка с артиллерией во главе с другим братом — Иваном Шуйским. Но И. Шуйский тоже не смог ничего добиться и отступил, сняв осаду.
В январе 1607 г. Василий Шуйский направляет под Калугу трех воевод: Ф.И. Мстиславского, Б.П. Татева и быстро проявлявшего военное дарование молодого М.В. Скопина-Шуйского.
Воеводы разработали более рациональный план взятия Калуги. В крепости не было каменного кремля: острог ее был деревянным. Предполагалось разрушить деревянное укрепление артиллерией и организацией поджога с помощью деревянного «подмета». В «Ином сказании» дается описание применения «подмета»: «Ведется подмет под градцкие стены, вал дровяной, сами идущие ко граду за туры, пред собою же ведоша множество дров, яко стену градную, на сожжение граду, создали убо емлющи дрова и наперед бросающе, и тако впредь ко граду идуще; самих же их со града за дровы ничем вредити не могут. И тако един конец дровяного валу уже и под стену придвигнуша, другаго же конца того дни не успеша придвигну-ти...; а того не повели ночи ради, отложиша до утра, придвигнути и зажетчи в утре дрова».Операция московских воевод своей необычностью привлекла внимание и иноземных авторов. Исаак Масса писал о том, что крестьян окрестных селений заставляли рубить в лесах деревья, раскалывать их на дрова и свозить дрова в лагерь на санях, которых было собрано под это дело несколько сот. Целые горы дров были сложены вокруг Калуги, и воеводы ожидали «попутного ветра», с тем чтобы подожженные дрова сразу перекинулись на деревянные укрепления и постройки города.