По сообщению «Нового летописца», зимой 1607 г. Василием Шуйским были посланы воеводы с воинскими отрядами, помимо Калуги, также к Серпухову, Арзамасу, Михайлову, Веневу, Козельску. Подмосковные города являлись главными опорными базами Болотникова и против них были двинуты главные силы боярского правительства. Но, несмотря на наличие значительных сил, войскам Шуйского не удалось добиться перевеса, а некоторые частные успехи перекрывались активными действиями восставших. В значительной степени удача восставших являлась заслугой «царевича Петра». В начале февраля князь A.A. Телятевский, выступавший воеводой «царевича Петра», разбил царского воеводу князя А. В. Хилкова и заставил его войско отступить к Кашире. После этой победы войско «царевича» разделилось на две части: одна под началом A.A. Телятевского отправилась к Туле, другая под водительством князя Василия Масальского направилась на помощь Болотникову к Калуге. У речки Вырка произошло сражение с правительственными полками, которое продолжалось «день да ночь». С обеих сторон выступали примерно равные силы, насчитывавшие более 20 тысяч каждая. Масальский был ранен и попал в плен, «достальные же воры, — по словам «Нового летописца», — многие на зелейных бочках сами седяху и под собой бочки с зельем зажгоша и злою смертию помроша».
Другое поражение восставшие понесли в Серебряных прудах. Сюда из Каширы были направлены потрепанные отряды князя A.B. Хилкова, но они не добились успеха. На помощь Хилкову пришли отряды, освободившиеся после «замиренья» Поволжья, во главе с воеводами Г. Пушкиным и С. Ододуровым. И хотя «ис Прудов воровские люди многих ратных людей переранили, а иных побили», осажденные, «видя свою погибель, что им не отсидетца», впустили войско Шуйского в острог и «крест целовали царю Василию» . Пришедшая на другой день помощь «воровских людей с Украины» опоздала, а воеводы их Иван Мосальский и Иван Сто-ровский с частью отряда попали в плен.
Инициатива перешла к московским воеводам, и Шуйский направляет под Тулу князя И.М. Воротынского. В Туле в это время уже обосновался «царевич Петр», и одной из главных задач Воротынского было пленение самозванного «царевича». Но Воротынский был разбит князем Телятевским и «едва ушел в Олексин». В то же время под Дедиловым было разгромлено войско, возглавляемое воеводами Хилковым, Пушкиным и Ододуровым.
Положение вновь менялось в пользу Болотникова. В мае 1607 г. боярское правительство попыталось переломить ситуацию и направило значительные силы под Калугу, куда на помощь Болотникову из Тулы шел отряд под командованием князя Телятев-ского. Сражение произошло «в селе на Пчельне», вблизи Калуги, и московские воеводы были наголову разбиты Телятевским, а в числе убитых были воеводы Татев и Черкасский. Остатки войска «с великим ужасом, — как писал Конрад Буссов, — прибежали в свой лагерь под Калугу». Определенную роль в этой победе сыграли «заборские казаки», которые в декабре 1606 г. попали в плен и были включены в войско Шуйского, а теперь вновь перешли на сторону восставших «за царя Дмитрия». Болотников быстро среагировал на ситуацию и вывел все свои войска на оставшуюся часть войска, бежавшего в лагерь под Калугой. Разгром был полный, и воеводы Шуйского, как сообщает «Иное сказание», «устрашишася и бегству вдашася, и все воинство такожде вослед их побегоша, кто елико можаше».