Замысел московских воевод достоин с военной точки зрения самой высокой оценки, тем более что подобных методов взятия крепостей до них как будто не применяли. Но и Болотников проявил себя выдающимся воеводой. Он понял, что хотят сделать московские воеводы и сумел точно рассчитать, когда может быть совершен поджог. На пути надвигавшегося «подмета» за пределами городских укреплений был вырыт ров, который наполнили порохом, и в последнюю ночь перед намеченным поджогом «подмета», ров взорвали. Как записано в «Ином сказании», «от лютости зелейные под-няся земля и з дровы, и с людми, и с туры, и со щиты, и со всякими приступными хитростьми. И бысть беда велика, и много войска погибоша, и смятеся все войско».
И замысел московских воевод, и блестяще осуществленные контрмеры Болотникова отражены в разных записках, посвященных Смуте, что свидетельствует о впечатлении, произведенным неординарным столкновением военных дарований. А Болотников, воспользовавшись естественным замешательством в стане противника, «вышед со всеми людми» из города и нанес значительный урон осаждавшим: «многих людей побиша и пораниша». По справедливому замечанию И.И. Смирнова, приход к Калуге лучших в это время московских воевод «ознаменовался одной из самых блестящих побед Болотникова над царскими войсками».
Три подряд внушительных поражения московских войск под Калугой отчасти объясняются некоторой эйфорией в окружении Шуйского после победы над Болотниковым под Коломенском. Но были и объективные причины: Москва не в состоянии была направить под Калугу, как в свое время под Коломенское, стотысячное войско. В это время восстания охватывали уже почти всю страну. Правительству Шуйского не подчинялись все города южнее линии Рязань - Брянск, по-прежнему было неспокойно и на Северо-Западе России. К тому же возникли новые серьезные очаги выступлений в Среднем Поволжье, где восстание охватило «Арзамасские и Алатырские места», а восставшие подступали к Нижнему Новгороду. Правда, взять город им не удалось, и в январе 1607 г. большинство восставших районов «добили челом» Василию Шуйскому. Но обстановка здесь оставалась неспокойной, и в 1608 г. восстание будет развиваться под теми же лозунгами, что и на рубеже 1606 — 1607 гг.
Стремясь укрепить свои позиции и ослабить позиции Болотникова, Василий Шуйский в марте 1607 г. издает два очень разных установления. В указе от 7 марта о «добровольных холопах» отменялись статьи закона 1597 г., говорящие о том, что «добровольные холопы», прослужившие у хозяина более полугода, превращались в «кабальных холопов». Новый указ 7 марта лишал владельцев холопов такого права. Для ослабления позиций Болотникова холопам, явившимся с повинной, давались «отпускные», дворянам же разрешалось набирать холопов «на поруки» из тюрем. Еще одно установление — Уложение 9 марта 1607 г., которое устанавливало срок сыска беглых крестьян в 15 лет. Так, в течение двух-трех дней Шуйский попытался ублажить и волков, и ягнят.
После поражения Болотникова под Москвой и перехода его в Калугу Григорий Шаховской именем «царя Дмитрия» вызвал с юга «царевича Петра» (самозванца Илейку Муромца), дабы тот с казаками оказал поддержку Болотникову. «Царевич Петр» уже выходил на помощь «царю Дмитрию» и в мае 1606 г. дошел с казаками Волгой до Свияжска, где и узнал о падении Лжедмитрия. После этого «царевич Петр» с казаками переправился на Дон, а затем на Донец. И теперь он охотно откликнулся на призыв Г. Шаховского — зимой 1607 г. «царевич Петр» прибыл в Путивль и возглавил ту часть казачества, которая готова была бороться против «лихих бояр», не допускающих до них царские пожалования. В начале 1607 г., по рекомендации Г. Шаховского, отряды Лжепетра идут на помощь Болотникову — частью в Калугу, частью, вместе с самим «царевичем», в Тулу.