В битве на Восме Болотников потерял порядка 20 тысяч воинов. Тем не менее Василий Шуйский не решался двинуть все свое войско к Туле. Туда были отправлены Каширский и Рязанский полки и три полка, возглавляемые князем Скопиным-Шуйским. Перевес в силах у преследователей Болотникова и в таком составе был многократным. Тем не менее 12 июня Болотников решил дать сражение на речке Вороньей в семи верстах от Тулы. Речка воспринималась как стратегический рубеж и позволяла удерживать позиции в течение двух дней. На третий день московским полкам помог дождь: берег речки стал топким, и воины Болотникова «не возмогоша стати» на ранее выбранных ими местах. Пришлось отступать к Туле, и Тула попадала в осаду, продолжавшуюся почти четыре месяца. 30 июня к Туле подошел и сам Василий Шуйский со всем своим двором и войском. Осаждавшие расположились по обеим берегам реки Упы, и артиллерия обстреливала осажденный город также с двух сторон. По разным данным войско Шуйского насчитывало от ста до ста пятидесяти тысяч человек, тогда как Болотников имел, согласно оценкам современников, примерно 20 тысяч воинов.
На первых порах осажденные постоянно совершали вылазки. По сообщению «Карамзинского хронографа», «ис Тулы вылоски были на все стороны на всякой день по трижды и по четырежде, а все выходили пешие люди с вогненным боем и многих московских людей ранили и побивали». К началу осады Тулы многие прилегающие города находились в руках восставших, и одной из первоочередных задач Шуйского и его воевод было подавление этих очагов противостояния, дабы они не могли оказать помощь осажденным в Туле. Ряд близлежащих к Туле городов был взят воеводами Шуйского, но под Козельском они потерпели поражение, не был взят также Брянск.
В июле 1607 г. ситуация еще более обострилась — в Стародубе (а не в Путивле) объявился новый самозванец «Дмитрий», который вошел в историю под именем
Собственно надеяться можно было только на внешнюю помощь. По сообщению К. Буссова, Болотников трижды посылал гонцов к «царю Дмитрию», ожидая помощи. Но, как уже говорилось, установить связь с Михалко Молчановым ему, видимо, не удалось, потому что Молчанов отказался от роли «царя Дмитрия», а с новым Лжедмитрием ни у кого из тульских сидельцев связей не было. Неясно была ли такая связь с Лжедмитрием и у Григория Шаховского, к которому, по всей вероятности, Болотников направлял своих гонцов.
Голод, естественно, обострил внутренние противоречия в Туле. Опасаясь, что Лжедмитрий II все-таки направится к Туле, а также учитывая ослабление позиций Болотникова в самом осажденном городе, Шуйский предложил Болотникову переговоры об условиях капитуляции города. Основой переговоров являлось обещание Шуйского сохранить свободу руководителям и участникам восстания. Заключенное соглашение Шуйский скрепил торжественной клятвой, и
Как и всегда в подобных случаях, сильнейшая сторона не собиралась выполнять условия соглашения. К тому же в Туле имелись предатели, которые доставили Шуйскому схваченных Болотникова и «царевича Петра». Опасаясь реакции на явное нарушение только что заключенного соглашения, Шуйский поспешил объявить войско распущенным, а по городам были разосланы грамоты, где капитуляция Тулы представлялась лишь прощением «тульских сидельцев» и самого Болотникова с признанием ими своей вины. Болотников и «царевич Петр» были доставлены в Москву в оковах, и сразу по возвращению Шуйского в Москву Лжепетр был повешен «под Даниловым монастырем, на Серпуховской дороге». С Болотниковым расправа была произведена через несколько месяцев в 1608 г. Его отправили в Каргополь, где сначала ослепили, а затем утопили. Князь Телятевский был отпущен на свободу, а оказавшийся в Туле Григорий Шаховской был отправлен в ссылку.