Восстание Болотникова обычно оценивается как самая крупная крестьянская война в истории России.
Выше отмечалось, что оценивать ее как антифеодальную вряд ли возможно. Но она несомненно носила антикрепостнический характер, т. е. восставшие подразумевали сохранение традиционных феодальных отношений, однако без крепостного права и холопства. Определенная часть дворян и служилых людей, практически весь Юг России принимали такой вариант феодализма по своекорыстным соображениям: им совершенно не было резона возвращать в центр России беглых крестьян и холопов. И это была все-таки весьма неустойчивая часть союзников холопов и крестьян, что постоянно ослабляло движение Болотникова. Сама наивная вера в «доброго царя», как показал опыт Лжедмитрия I, была весьма ненадежной идеологией. Но иной у крестьян не будет вплоть до XX столетия.Современник и участник событий, автор «Временника» Иван Тимофеев
в своем анализе причин Смутного времени был глубоко прав, когда неурядицы Смуты объяснял противоестественным творением Ивана Грозного — опричниной. Опричнина неотвратимо вела к закрепощению, а закрепощение — к восстаниям крестьян и холопов. В начале XVII в., по существу, все слои общества имели основания быть недовольными, хотя это недовольство чаще всего проявлялось стихийно, но, в свою очередь, активно использовалось разного рода авантюристами.§3. ЛЖЕДМИТРИЙ II И ЕГО МЕСТО В ПРОДОЛЖАЮЩЕЙСЯ СМУТЕ
После захвата Тулы парь Василий Шуйский, опасаясь вооруженных «тульских сидельцев», «милостиво» отпустил их на все четыре стороны. Но казнь «царевича Петра» и Болотникова выявила обман со стороны Шуйского. Разошедшиеся по разным городам и весям воины Болотникова и «царевича Петра» вновь начали собираться в организованные отряды, примыкая главным образом к новому царю «Дмитрию» — Лжедмитрию II. По какой причине сошел с арены Михалко Молчанов остается неясным, но ему довольно быстро нашли замену. Новый самозванец был прямым ставленником польских авантюристов, которым важно было добиться дальнейшего ослабления России даже ценой подъема самосознания крестьян и холопов.
Опекал нового самозванца на первых порах пан Меховецкий.В мае 1607 г. в Стародубе-Северском объявились три пришельца, главный из которых именовал себя Андреем Нагим, родственником московского государя «Дмитрия». Пришельцы объявили ста-родубцам, что они пришли от самого «Дмитрия», которого следует ожидать со дня надень. Слух дошел и до Болотникова, и он направил из Тулы в Стародуб Ивана Заруцкого, возможно, надеясь, что это тот самый «Дмитрий», с которым он встречался в Сандомире. Но «Дмитрий» не объявлялся, и стародубцы решили пыткой вырвать признание у одного из спутников «Нагого», московского подьячего. Тот «признался», что назвавшийся «Нагим» и есть настоящий «царь Дмитрий».
О происхождении Лжедмитрия II сведения довольно противоречивы: похоже современники об этом мало что знали. Н.М. Карамзин останавливается в основном на двух вариантах: это или бродяга с Украины — поповский сын Матвей Веревкин,
как считали некоторые наши летописцы, или же иудей, как считали «в бумагах государственных» и в ряде иностранных источников. По оценке Карамзина, «сей самозванец и видом и свойствами отличался от Расстриги: был груб, свиреп, корыстолюбив до низости; только, подобно Отрепьеву, имел дерзость в сердце и некоторую хитрость в уме; владел искусно двумя языками, русским и польским; знал твердо Св. Писание и Круг церковный; разумел, если верить одному чужеземному историку (дается отсылка на Кобержицкого. — А.К.), и язык еврейский, читал Талмуд, книги Раввинов, среди самых опасностей воинских; хвалился мудростию и предвидением будущего. Пан Меховецкий, друг первого обманщика, сделался руководителем и наставником второго; впечатлел ему в память все обстоятельства и случаи Лжедимитриевой истории». Карамзин же приводит слова царя Михаила Федоровича Романова из письма принцу Оранскому, опубликованного в 1630 г.: «Сигизмунд послал жида, который назвался Дмитрием царевичем». Таково было официальное мнение не только Шуйского и его бояр, но и Романовых. О том же говорили и иезуиты, находившиеся в Москве при Лжедмитрий I, что может указывать на Польско-Литовское государство как его родину, где иудейские общины обосновались с XIV в.