После этой победы и избавления Калуги от осады Болотников решил перейти в Тулу, где был каменный кремль. Здесь он впервые соединился с «царевичем Петром». Решение Болотникова вызывало непонимание и у современников, и у историков. Исаак Масса заметил, что если бы восставшие сразу двинулись на Москву, «то овладели бы ею без сопротивления». Сам переход Болотникова в Тулу отдалял такую перспективу. И в Туле, хотя нет никаких сведений о разногласиях «воеводы царя Дмитрия» и «царевича», какая-то напряженность явно существовала. Г. Шаховской приглашал «царевича», чтобы помочь «воеводе Дмитрия», но формально «царевич» стоял выше Болотникова, поскольку Болотников хотя и «первый», но лишь воевода. Не исключены какие-то трения у Болотникова и со своим бывшим господином A.A. Телятевским, одержавшим за короткое время три важных победы. Такую ситуацию мог бы разрешить сам мнимый «Дмитрий», роль которого пока исполнял Михалко Молчанов. Но он не откликался на многочисленные призывы Болотникова раньше, и, видимо, решил уклониться от дальнейшего участия в авантюре. В результате же бездействия восставших правительство Шуйского сумело оправиться от поражений и укрепить свои позиции, в частности за счет некоторых уступок и подачек служилым людям — помещикам, которые не хотели Шуйского, но еще более опасались восставших холопов и сбежавших крепостных.
21 мая 1607 г. начался тульский поход Василия Шуйского, причем в походе впервые принял участие и сам царь. В Серпухове формировалось войско, предназначенное для похода на Тулу. Одну группу полков возглавил М.В. Скопин-Шуйский, П. Урусов возглавил татарские формирования, а третья группа представляла «дворовые» полки, которые возглавили «дворовые» воеводы И.И. Шуйский и князь М.С. Туренин. Другим местом сосредоточения верных Василию Шуйскому войск была Кашира, где стоял полк князя A.B. Голицына и рязанские отряды во главе с Прокопием Ляпуновым, Г.Ф. Сумбуловым и Ф.И. Булгаковым. Шуйский, однако, медлил с выступлением к Туле, и Болотников (может быть, разрешив какие-то внутренние разногласия) вместе с Телятевским решили обойти войско Шуйского и устремиться прямо к Москве. Численность их войска источники определяли в 30 — 38 тысяч, отмечалось наличие у войска артиллерии и вооруженных «огненным боем» ратников. О местонахождении «царевича Петра» и его отношении к планам Болотникова и Телятевского в этой связи данных никаких нет, хотя и умолчание об этом может быть существенным фактом: он оставался в Туле либо для охраны города, либо потому, что плана нового похода на Москву не принимал.
Начав движение в сторону Серпухова, Болотников затем резко повернул в сторону Каширы, где находилась более слабая группировка войска Шуйского. Но Шуйский успел вовремя направить подкрепление в Каширу. На подступах к Кашире «на речке Восме, что впала в Беспуту» 5 — 7 июня 1607 г. разразилась битва. Первоначально перевес был на стороне Болотникова. Но, по сообщению Конрада Буссова, войско Шуйского проиграло сражение, «если бы один из тульских воевод, по фамилии Телятин, не изменил со своим четырехтысячным отрядом и не выручил врага, ударив по своим братьям. Это привело в такой ужас тульское войско* что оно обратилось в бегство и вернулось в Тулу». Значительную роль в победе войска Шуйского сыграли также рязанские отряды, зашедшие в тыл войска Болотникова (возможно, и согласованно с тульскими изменниками). В свою очередь, казачий отряд в количестве 1700 человек, зашедший в тыл полкам Шуйского, оказался отрезанным в «буераке», где он двое суток отражал натиск многократно превосходящих сил: «Билися на смерть, стреляли из ружья до тех мест, что у них зелья не стала». Обезоруженных и плененных казаков на другой день всех казнили.