1395 г. был ознаменован тотальным поражением Тохтамыша от Тимура Аксака на реке Тереке. Тохтамыш ушел в Крым, а затем, по договоренности с Витовтом, бежал в Литву «с царицами да два сына с ним». В Орде воцарился
И в этой связи ход событий по источникам стоит сопоставить с извлечением из цитированного сочинения Л.Н. Гумилева: «Все бы сошло Тохтамышу, если бы на него не напал Тимур... Татары героически сопротивлялись. И потребовали, Конечно, помощи от москвичей. Князь Дмитрий Донской уже умер к тому времени, а его сын Василий вроде бы повел московское войско, но защищать татар у него не было ни малейшего желания. Он повел его не спеша вдоль Камы, довел до впадающей в Каму реки Ик и, когда узнал, что татары, прижатые к полноводной Каме, почти все героически погибли, переправил войско назад и вернулся в Москву без потерь. Но на самом деле он потерял очень много, потому что сам он заблудился в степи, попал в литовские владения, был схвачен Витовтом и вынужден был купить свободу женитьбой на Софье Витовтовне, которая впоследствии причинила России много вреда». Здесь очевидные трудности не только с историей, но и с географией.
Витовт в конце 90-х гг. XIV в. вел борьбу за Смоленск и земли по верховьям Оки с рязанским князем и готовился к большому походу на Тимур-Кутлуга. Московский князь в борьбе за Смоленск не участвовал и был вполне расположен к тестю, встречаясь с ним в захваченном литовцами Смоленске. Но бегство Тохтамыша в Литву и подготовка Витовтом похода на Тимур-Кутлуга и Едигея, сопровождавшаяся обнажением действительных устремлений Витовта и поддерживавшего его Киприана, заставили послушного зятя занять (конечно, не без воздействия московского боярства) более самостоятельную позицию.
Рогожский летописец и Троицкая летопись дают разную оценку происходящего. Первая коротко сообщает о неудаче Витовта, вторая и позднейшие летописи дают более развернутое описание с явно антйлитовскими акцентами. Витовт собрал большое войско, в числе которого были, помимо литовцев, двор Тохтамыша, немцы, ляхи, волохи, подоляне, жмудь, татары — всего 50 князей. Здесь отмечается бахвальство Витовта, говорится, что «прежде бо того съве-щашася Витофт с Тахтамышем, глаголя: аз тя посажу въ Орде на царстве, а ты мя посадишь на княжении на великом на Москве, на всей Руской земли». По Никоновской летописи, предполагалось, что Тохтамыш станет царем «на Кафе, и на Озове, и на Крыму, и на Азтаркани, и на Заяицкой (т.е. за Яиком. —
Казани».
В планах Витовта были и варианты. В одном из них предполагалось отдать Псков за помощь Ордену, а в Новгород он намеревался направить своих наместников.